methyl [N-(benzyloxycarbonyl)-N-(1,3-dioxobutyl)amino]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [N-(benzyloxycarbonyl)-N-(1,3-dioxobutyl)amino]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[3-oxobutanoyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: RQIVEUSUVQNZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [N-(benzyloxycarbonyl)-N-(1,3-dioxobutyl)amino]acetate 、 二碘甲烷 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以43%的产率得到methyl [N-(benzyloxycarbonyl)-N-(4-oxopentanoyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联扩链反应立体控制酮亚甲基等排烷的形成

  摘要：

  锌介导的扩链反应是制备衍生自氨基酸的γ-酮酰胺的关键步骤。使用串联反应序列（其中中间烯醇锌被亲电试剂捕获）导致α-取代基的掺入，该取代基模拟天然氨基酸系统中发现的侧链。手性氨基酸1-脯氨酸作为立体定向元件的使用提供了对各种酮亚甲基等排物的非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo061184o
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 CBZ-甘氨酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到methyl [N-(benzyloxycarbonyl)-N-(1,3-dioxobutyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联扩链反应立体控制酮亚甲基等排烷的形成

  摘要：

  锌介导的扩链反应是制备衍生自氨基酸的γ-酮酰胺的关键步骤。使用串联反应序列（其中中间烯醇锌被亲电试剂捕获）导致α-取代基的掺入，该取代基模拟天然氨基酸系统中发现的侧链。手性氨基酸1-脯氨酸作为立体定向元件的使用提供了对各种酮亚甲基等排物的非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo061184o

文献信息

• Stereocontrolled Formation of Ketomethylene Isosteres through Tandem Chain Extension Reactions
  作者：Weimin Lin、Nancy Tryder、Fan Su、Charles K. Zercher、Jerry P. Jasinski、Ray J. Butcher

  DOI：10.1021/jo061184o

  日期：2006.10.1

  A zinc-mediated chain extension reaction is the key step in the preparation of γ-keto amides derived from amino acids. The use of tandem reaction sequences, in which the intermediate zinc enolate is trapped with electrophilic reagents, results in the incorporation of α-substituents, which mimic the side chains found in natural amino acid systems. Use of the chiral amino acid l-proline as a stereo-directing

  锌介导的扩链反应是制备衍生自氨基酸的γ-酮酰胺的关键步骤。使用串联反应序列（其中中间烯醇锌被亲电试剂捕获）导致α-取代基的掺入，该取代基模拟天然氨基酸系统中发现的侧链。手性氨基酸1-脯氨酸作为立体定向元件的使用提供了对各种酮亚甲基等排物的非对映选择性的途径。