ketoprofen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ketoprofen
• 英文别名: (2S)-2-(4-benzoylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RIOUIOIZYLTJEZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ketoprofen 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S)-N-(3-(1H-imidazol-1-yl)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-2-(4-benzoylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗真菌传染病的双靶点 COX-2/CYP51 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  研究提出了新型双靶点（COX-2/CYP51）抑制剂的设计，通过骨架筛选和组合途径构建了三个系列的化合物；合成并评估了它们的分子结构。大多数化合物表现出显着的抗真菌能力。其中，选择具有优异抗真菌和抗耐药真菌能力（MIC 50 , 0.125-2.0 μg/mL）的潜在化合物（ 10a-2 , 16b-3 ）进行后续机理研究。一方面，这些化合物可以通过抑制 CYP51 阻断麦角甾醇的生物合成途径，影响真菌细胞的内部生理功能，包括 ROS 水平的升高、ΔΨ m的异常。，以及凋亡状态的出现。另一方面，这些化合物还有效地表现出对COX-2的抑制能力，消除了感染部位的炎症反应，激活了机体的免疫功能。综上所述，本研究不仅提供了一种新的抗真菌药物设计途径，而且发现了优良的靶标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00878

文献信息

• Magnesium Tetraarylporphyrin Tweezer:  a CD-Sensitive Host for Absolute Configurational Assignments of α-Chiral Carboxylic Acids
  作者：Gloria Proni、Gennaro Pescitelli、Xuefei Huang、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1021/ja036294g

  日期：2003.10.1

  alpha-chiral carboxylic acids based on a modified circular dichroic (CD) exciton chirality method has been developed. The protocol relies on a host-guest complexation mechanism: the chiral substrates are derivatized to give bifunctional amide conjugates ("guests") that form complexes with a dimeric magnesium porphyrin host, Mg-T (T stands for "tweezer") that acts as a "receptor". The two porphyrins in the

  已经开发了一种基于改进的圆形二向色 (CD) 激子手性方法确定 α-手性羧酸绝对构型的协议。该协议依赖于宿主 - 客体复合机制：手性底物被衍生化以产生双功能酰胺偶联物（“客体”），与二聚镁卟啉宿主 Mg-T（T 代表“镊子”）形成复合物，作为一个“受体”。复合物中的两个卟啉根据它们的空间尺寸（根据构象能 A 值分配）采用由手性中心的取代基决定的优选螺旋度，因此，根据所研究的底物的绝对构型。这种手性方法，用各种手性底物验证，已被证明是可靠且普遍适用的，包括具有复杂结构的天然产品。选定的主客体复合物的分子建模、核磁共振和 FTIR 实验揭示了底物与镁卟啉物质的连接模式，并阐明了复合物的结构。当氧官能团直接连接到手性中心时，CD 对偶的符号与根据空间尺寸预测的符号相反。核磁共振和分子模拟实验表明，这种明显的不一致是由于客体分子的构象特征造成的。立体化学分析被证明是一种灵敏的技术，不仅用于确定底物
• 用于预防和治疗癌症的有机硒化合物
  申请人：深圳福山生物科技有限公司

  公开号：CN113683542A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明提供了用于预防和治疗癌症的化合物，其具有式(I)的结构式：Ra‑Rb‑C(W)‑O‑L‑SeCN(I)其中各变量如说明书中所定义。本发明还提供了所述式(I)化合物的制备方法、包含所述式(I)化合物的药物组合物以及所述式(I)化合物在制备用于预防和治疗癌症的药物中的用途。
• New tamoxifen analogs for breast cancer therapy: synthesis, aromatase inhibition and <i>in silico</i> studies
  作者：Hasan Al-Kelabi、Dunya Al-Duhaidahawi、Khattab Al-Khafaji、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1080/07391102.2023.2175375

  日期：——

  A new class of tamoxifen analogues, using McMurry reaction conditions, is described. The scheme involved the conversion of ketoprofen (6) into amide derivatives 7 and 8, by coupling with N1,N1-subs...

  描述了使用 McMurry 反应条件的一类新的他莫昔芬类似物。该方案涉及通过与 N1,N1-subs 偶联将酮洛芬 (6) 转化为酰胺衍生物 7 和 8...
• Asymmetric <i>Aza-</i>[3 + 3] Annulation in the Synthesis of Indolizidines: An Unexpected Reversal of Regiochemistry
  作者：Grant S. Buchanan、Huifang Dai、Richard P. Hsung、Aleksey I. Gerasyuto、Casi M. Scheinebeck

  DOI：10.1021/ol2017438

  日期：2011.8.19

  An enantioselective and diastereoselective aza-[3 + 3] annulation of pyrrolidine-based exo-cyclic vinylogous amides and urethanes with chiral vinyl iminium salts is described. This asymmetric annulation manifold is possible because of an unexpected regiochemical reversal whereby head-to-tall annulations dominated over the predicted head-to-head. It should find prevalent synthetic applications in the enantioselective synthesis of indolizidines.
• US6365398B1
  申请人：——

  公开号：US6365398B1

  公开（公告）日：2002-04-02