2-(p-methylphenyl)-5-(2-chloroacetamido)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-methylphenyl)-5-(2-chloroacetamido)benzoxazole
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: FDQPABPEEYTRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰哌嗪 、 2-(p-methylphenyl)-5-(2-chloroacetamido)benzoxazole 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(p-methylphenyl)-5-(2-(4-acetylpiperazine-1-yl)acetamido)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代-2-（对甲基苯基）苯并恶唑衍生物的合成，分子对接，分子动力学，DFT和抗菌活性的研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了新的2-（对-甲基苯基）-5-（2-取代的乙酰胺基）苯并恶唑衍生物，并研究了其对六种细菌及其十二种耐药菌株和一种真菌及其两种耐药菌株的抗菌活性。通过微量稀释法。B1对抗金黄色葡萄球菌，B1和B2对抗大肠杆菌分离物显示出比某些参比药物更有效的抗菌活性，MIC值为16 µg / mL。通过分子对接和分子动力学模拟评估了化合物在DNA促旋酶上的相互作用。停靠的化合物已证明在DNA旋转酶ATP结合位点具有相似的蛋白质-配体相互作用。通过持续50 ns的分子动力学模拟，DNA旋转酶亚基B蛋白以及B1，B2，B3和B4的平均RMSD值在约0.15nm处测量复合物。配体结合的DNA促旋酶亚基B蛋白的RMSF值小得多，并且比载脂蛋白形式在活性位点氨基酸区域的45-49个残基之间更稳定。使用DFT / B3LYP理论和6-311G（d，p）基础集执行了几何优化参数，HOMO-LUMO轨道

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130151
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminophenol dihydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(p-methylphenyl)-5-(2-chloroacetamido)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代-2-（对甲基苯基）苯并恶唑衍生物的合成，分子对接，分子动力学，DFT和抗菌活性的研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了新的2-（对-甲基苯基）-5-（2-取代的乙酰胺基）苯并恶唑衍生物，并研究了其对六种细菌及其十二种耐药菌株和一种真菌及其两种耐药菌株的抗菌活性。通过微量稀释法。B1对抗金黄色葡萄球菌，B1和B2对抗大肠杆菌分离物显示出比某些参比药物更有效的抗菌活性，MIC值为16 µg / mL。通过分子对接和分子动力学模拟评估了化合物在DNA促旋酶上的相互作用。停靠的化合物已证明在DNA旋转酶ATP结合位点具有相似的蛋白质-配体相互作用。通过持续50 ns的分子动力学模拟，DNA旋转酶亚基B蛋白以及B1，B2，B3和B4的平均RMSD值在约0.15nm处测量复合物。配体结合的DNA促旋酶亚基B蛋白的RMSF值小得多，并且比载脂蛋白形式在活性位点氨基酸区域的45-49个残基之间更稳定。使用DFT / B3LYP理论和6-311G（d，p）基础集执行了几何优化参数，HOMO-LUMO轨道

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130151