2-ethoxy-3,3,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-3,3,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,4S)-2-ethoxy-3,3,4-trimethyl-2,4-dihydropyran
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PSWLTDSYKSJYTQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1-乙氧基-2-甲基丙-1-烯 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 Eu(fod)3 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-ethoxy-3,3,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  高压路易斯酸烯醇醚和α，β-不饱和醛的环加成反应合成高度官能化的3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  在镧系元素催化剂的存在下，通过α，β-不饱和醛与烯醇醚的高压杂Diels Alder反应合成了具有高ENDO选择性的新型高度取代的3,4-dibydro-2H-吡喃。使用手性催化剂，手性烯醇醚和这些手性的组合研究了手性诱导。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00449-i

文献信息

• Synthesis of highly functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrans by high pressure lewis acid catalyzed cycloaddition of enol ethers and α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Dirk A.L. Vandenput、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00449-i

  日期：1995.7

  New highly substituted 3,4-dibydro-2H-pyrans were synthesized with high ENDO selectivity by high pressure hetero Diels Alder reactions of α,β-unsaturated aldehydes and enol ethers in the presence of lanthanide-catalysts. Chiral induction was studied using chiral catalysts, a chiral enol ether and a combination of these chiralities.

  在镧系元素催化剂的存在下，通过α，β-不饱和醛与烯醇醚的高压杂Diels Alder反应合成了具有高ENDO选择性的新型高度取代的3,4-dibydro-2H-吡喃。使用手性催化剂，手性烯醇醚和这些手性的组合研究了手性诱导。