1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (4-nitrophenoxy)borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (4-nitrophenoxy)borane
• 英文别名: dipp-Imd-BH2-OC6H4NO2；[1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-yl]-(4-nitrophenoxy)boranuide；[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-yl]-(4-nitrophenoxy)boranuide
• 化学式: C₃₃H₄₂BN₃O₃
• 分子量: 539.526
• InChiKey: MQYRFYNONCTLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (trifluoromethylsulfonyloxy)borane 、 4-nitrophenol sodium salt 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (4-nitrophenoxy)borane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-硼基三氟甲磺酸盐的四氢呋喃开环及相关反应†

  摘要：

  dipp-Imd–BH 2 OTf中的三氟甲磺酸盐基团与亲核试剂的反应通常通过直接取代发生，从而产生dipp-Imd–BH 2 Nu产物。相反，用芳氧化物（ARO此硼三氟甲磺酸酯的反应- ）在THF产生了具有在NHC-氧硼亲电子试剂和芳基氧化物，得到的产品之间THF的开环插入磷酰化Imd中-BH 2 O（CH 2）4 OAR 。观察到THF与其他亲核试剂如乙硫醇盐和三甲基硅烷醇盐的结合，其共轭酸的p K a值与苯酚。的分裂乙酸乙酯 和 氧杂环丁烷也被报道。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c2dt31773g