1-(2-hydroxyethyl)-3-octadecyl-1H-imidazol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-3-octadecyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 2-(3-Octadecylimidazol-3-ium-1-yl)ethanol;bromide；2-(3-octadecylimidazol-3-ium-1-yl)ethanol;bromide
• 化学式: Br*C₂₃H₄₅N₂O
• 分子量: 445.527
• InChiKey: UTNVDOJQVIHEHP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-3-octadecyl-1H-imidazol-3-ium bromide 、 异氰酸正丁酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-[2-[(butylcarbamoyl)oxy]ethyl]-3-octadecyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于新型含阳离子咪唑和氨基甲酸酯的两亲物的生物相容性超分子系统：自组装和抗菌性能

  摘要：

  在这项研究的框架内，合成了N-（2-丁基氨基羰基氧基乙基）-N-烷基咪唑鎓溴化物系列的新型阳离子两亲物，并根据其在水溶液中的聚集能力，抗菌性能和对疏水性染料的增溶作用进行了表征。使用张力测定，电导测定和荧光光谱技术已证明，与未取代的类似物相比，具有丁基部分的氨基甲酸酯片段的存在导致两亲物的临界胶束浓度降低了一个数量级。对于所有两亲物，都显示出水动力直径在4-10 nm范围内的聚集体的制造。透射电子显微镜技术允许建立形成的聚集体的球形。这些两亲物显示为疏水性偶氮染料的有效增溶剂，通过将疏水性尾巴的长度延长四个亚甲基单元，其功效可以提高2.5倍。两亲物与生物学对象的相互作用的估计已揭示，所有化合物均表现出高的抑菌和杀菌性能，优选针对革兰氏阳性菌株，以及它们在活性浓度下的溶血活性低。十四烷基两亲衍生物的抗菌性能是诺氟沙星的5倍和8.5倍 所有化合物对革兰氏阳性菌株均表现出较高的抑菌和杀菌性能，并

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114094
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)咪唑 、 硬脂基溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-3-octadecyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于新型含羟乙基化咪唑的两亲物的自组装系统：与DNA decamer，蛋白质和脂质的相互作用。

  摘要：

  对1-（2-羟乙基）烷基咪唑鎓溴化物系列新型含咪唑两亲物的聚集能力及其与生物对象（DNA decamer，牛血清白蛋白，磷脂）的相互作用进行了研究。结果表明，将羟乙基部分引入表面活性剂分子中会导致临界胶束浓度降低1.5–2倍。这些修饰的两亲物由于与脂质复合物形成的嵌入和疏水相互作用而定量结合DNA decamer。对这些表面活性剂的膜亲性能的评估表明，通过改变含咪唑两亲物的疏水尾部的长度，可以实现由二棕榈酰磷胆碱组成的模型细胞壁的无序化和压缩的启动（对各种化合物的渗透性的调节）。从单个表面活性剂溶液到其与蛋白质（牛血清白蛋白）的混合物的转变伴随着聚集阈值降低了8倍，并以两个临界点的存在为特征。表面活性剂/ BSA二元体系组分的结合通过肽大分子的色氨酸氨基酸残基发生。从单个表面活性剂溶液到其与蛋白质（牛血清白蛋白）的混合物的转变伴随着聚集阈值降低了8倍，并以两个临界点的存在为特征。表面活性剂/

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2019.104791

文献信息

• Novel self-assembling systems based on imidazolium amphiphiles with cleavable urethane fragment for construction of soft nanocontainers for biomedicine application
  作者：Darya A. Kuznetsova、Dinar R. Gabdrakhmanov、Landysh R. Ahtamyanova、Svetlana S. Lukashenko、Aleksandra M. Kusova、Yuriy F. Zuev、Alexandra D. Voloshina、Anastasiia S. Sapunova、Natalia V. Kulik、Denis M. Kuznetsov、Irek R. Nizameev、Marsil K. Kadirov、Lucia Ya Zakharova

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111961

  日期：2020.1

  suggested, that interaction of amphiphiles with DNA decamer is predominantly driven by cooperative electrostatic interactions. Membranotropic properties of novel amphiphiles could be regulated by the change of the length of hydrophobic tail; with these properties being the more markedly expressed in the case of the lower homologue. Estimation of antimicrobial activity against several strains of microorganisms

  在本报告的框架内，自下而上的策略用于通过自组装新合成的N-（2-乙基氨基羰氧基乙基）-N-烷基咪唑鎓溴化物的两亲化合物的同源系列的自组装来开发新型软纳米容器。已经研究了它们的聚集性质，增溶能力，抗微生物活性，膜亲性质和形成脂质复合物的能力。使用各种物理化学技术已证明，将氨基甲酸酯部分引入两亲结构会导致其临界胶束浓度与未取代的对应物相比降低2至3倍。已经提出，两亲物与DNA decamer的相互作用主要由协同静电相互作用驱动。新型两亲物的膜亲性质可通过改变疏水尾的长度来调节。这些特性在同源性较低的情况下更明显地表达。对几种微生物的抗微生物活性的估计表明，这些两亲物的抗微生物活性提高了几倍。与参考化合物（诺氟沙星和酮康唑）相比，金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌细菌和白色念珠菌真菌。在杀菌剂和抑菌剂浓度下，这些两亲物的溶血活性未超过0.9％。先进特性的结合使我们能够推荐这些两亲物，用于制造具有广泛实
• Methods for preparing polyester-based nanocomposites
  申请人：Takekoshi Tohru

  公开号：US20060205916A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The invention provides methods for preparing composites of polyester and layered compounds. In one embodiment, the invention provides a method for preparing a composite of a poly(alkylene terephthalate) and a cation-modified layered compound via in-situ polycondensation in solvent. In another embodiment, composites are made with polyesters of average molecular weight of 10,000 g/mol or more by mixing the polyester and a layered compound in the presence of a solvent, such as ortho-dichlorobenzene.
• [EN] METHODS FOR PREPARING POLYESTER-BASED NANOCOMPOSITES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE NANOCOMPOSITES A BASE DE POLYESTER
  申请人：CYCLICS CORP

  公开号：WO2006098909A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  [EN] The invention provides methods for preparing composites of polyester and layered compounds. In one embodiment, the invention provides a method for preparing a composite of a poly(alkylene terephthalate) and a cation-modified layered compound via in-situ polycondensation in solvent. In another embodiment, composites are made with polyesters of average molecular weight of 10,000 g/mol or more by mixing the polyester and a layered compound in the presence of a solvent, such as ortho-dichlorobenzene.
  [FR] L'invention prévoit des procédés de préparation de composites de polyester et de composés lamellaires. Dans un mode de réalisation, l'invention prévoit un procédé de préparation d'un composite d'un poly(alkylène téréphtalate) et d'un composé lamellaire à modification cationique, via polymérisation in situ dans un solvant. Dans un autre mode de réalisation, des composites sont préparés à partir de polyesters de poids moléculaire moyen de 10 000 g/mol ou plus, en mélangeant le polyester avec un composé lamellaire en présence d'un solvant, par exemple l'ortho-dichlorobenzène.
• Biocompatible supramolecular systems based on novel cationic imidazolium- and urethane-containing amphiphiles: Self-assembly and antimicrobial properties
  作者：Darya A. Kuznetsova、Dinar R. Gabdrakhmanov、Denis M. Kuznetsov、Svetlana S. Lukashenko、Anastasiya S. Sapunova、Alexandra D. Voloshina、Irek R. Nizameev、Marsil K. Kadirov、Lucia Ya. Zakharova

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114094

  日期：2020.12

  elongation of the length of hydrophobic tail by four methylene units. Estimation of interaction of amphiphiles with biological objects has revealed, that all compounds exhibit high bacteriostatic and bactericide properties preferably toward gram-positive strains, as well as they have low hemolytic activity at active concentrations. Antibacterial properties of tetradecyl amphiphilic derivative have surpassed

  在这项研究的框架内，合成了N-（2-丁基氨基羰基氧基乙基）-N-烷基咪唑鎓溴化物系列的新型阳离子两亲物，并根据其在水溶液中的聚集能力，抗菌性能和对疏水性染料的增溶作用进行了表征。使用张力测定，电导测定和荧光光谱技术已证明，与未取代的类似物相比，具有丁基部分的氨基甲酸酯片段的存在导致两亲物的临界胶束浓度降低了一个数量级。对于所有两亲物，都显示出水动力直径在4-10 nm范围内的聚集体的制造。透射电子显微镜技术允许建立形成的聚集体的球形。这些两亲物显示为疏水性偶氮染料的有效增溶剂，通过将疏水性尾巴的长度延长四个亚甲基单元，其功效可以提高2.5倍。两亲物与生物学对象的相互作用的估计已揭示，所有化合物均表现出高的抑菌和杀菌性能，优选针对革兰氏阳性菌株，以及它们在活性浓度下的溶血活性低。十四烷基两亲衍生物的抗菌性能是诺氟沙星的5倍和8.5倍 所有化合物对革兰氏阳性菌株均表现出较高的抑菌和杀菌性能，并
• Self-assembled systems based on novel hydroxyethylated imidazolium-containing amphiphiles: Interaction with DNA decamer, protein and lipid
  作者：Darya A. Kuznetsova、Dinar R. Gabdrakhmanov、Svetlana S. Lukashenko、Alexandra D. Voloshina、Anastasiia S. Sapunova、Ruslan R. Kashapov、Lucia Ya. Zakharova

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2019.104791

  日期：2019.9

  The study on aggregation capacity of novel imidazolium-containing amphiphiles of 1-(2-hydroxyethyl)alkylimidazolium bromide series and their interaction with bio-objects (DNA decamer, bovine serum albumin, phospholipid) was performed. It was revealed that introduction of hydroxyethyl moiety into the surfactant molecule resulted in 1.5–2-fold decrease of critical micelle concentration. These modified

  对1-（2-羟乙基）烷基咪唑鎓溴化物系列新型含咪唑两亲物的聚集能力及其与生物对象（DNA decamer，牛血清白蛋白，磷脂）的相互作用进行了研究。结果表明，将羟乙基部分引入表面活性剂分子中会导致临界胶束浓度降低1.5–2倍。这些修饰的两亲物由于与脂质复合物形成的嵌入和疏水相互作用而定量结合DNA decamer。对这些表面活性剂的膜亲性能的评估表明，通过改变含咪唑两亲物的疏水尾部的长度，可以实现由二棕榈酰磷胆碱组成的模型细胞壁的无序化和压缩的启动（对各种化合物的渗透性的调节）。从单个表面活性剂溶液到其与蛋白质（牛血清白蛋白）的混合物的转变伴随着聚集阈值降低了8倍，并以两个临界点的存在为特征。表面活性剂/ BSA二元体系组分的结合通过肽大分子的色氨酸氨基酸残基发生。从单个表面活性剂溶液到其与蛋白质（牛血清白蛋白）的混合物的转变伴随着聚集阈值降低了8倍，并以两个临界点的存在为特征。表面活性剂/