allyl β-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JPOJNSPEUPRVLQ-ABXGFROZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 烯丙醇 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到allyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679

文献信息

• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
• Photoinduced Thiol-ene Chemistry Applied to the Synthesis of Self-Assembling Elastin-Inspired Glycopeptides
  作者：Germano Piccirillo、Antonietta Pepe、Emiliano Bedini、Brigida Bochicchio

  DOI：10.1002/chem.201604831

  日期：2017.2.21

  Synthetic (glyco)peptides inspired by proteins able to self‐assemble are appealing biomaterials in the field of tissue engineering and regenerative medicine. Herein, for the first time, taking advantage of thiol‐ene chemistry coupled to solid‐phase peptide synthesis, a self‐assembling peptide inspired by elastin protein was bioconjugated to three carbohydrates in order to obtain the corresponding glycopeptides

  能够自组装的蛋白质激发了合成（糖）肽，在组织工程和再生医学领域是有吸引力的生物材料。在这里，这是首次利用硫醇化学与固相肽合成相结合的优势，将一种由弹性蛋白激发的自组装肽与三种碳水化合物生物共轭以获得相应的糖肽。在分子和超分子水平上对它们进行了研究。结果表明，碳水化合物会影响糖肽的分子构象及其自聚集特性。从未来的角度来看，结果可能使我们能够通过改变糖部分来调节糖肽的最终自聚集特性。
• Synthesis of<i>β</i>-D-Ribofuranosyl-(1→3)-<i>α</i>-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System
  作者：Motoko Hirooka、Yoko Mori、Akiko Sasaki、Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Aya Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.74.1679

  日期：2001.9

  β-d-Ribofuranosyl-(1→3)-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-l-rhamnopyranose, the trisaccharide repeating unit of the C. freundii O28,1c O-specific polysaccharide, was synthesized using in situ activating glycosylation of the 1-OH sugar derivatives and a reagent mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and molecular sieves 4A. Regioselective tritylation was useful for synthesizing the 3-OH derivatives of methyl, allyl, and benzyl α-l-rhamnosides.

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。
• Synthesis of the hyper-branched core tetrasaccharide motif of chloroviruses
  作者：Bijoyananda Mishra、Sujit Manmode、Gulab Walke、Saptashwa Chakraborty、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/d0ob02176h

  日期：——

  residues in which L-fucose is connected to D-xylose and L-rhamnose via a 1,2-trans glycosidic bond, whereas with the D-galactose residue is connected through a 1,2-cis glycosidic bond. A thorough and comprehensive study of various accountable factors enabled us to install a 1,2-cis galactopyranosidic linkage in a stereoselective fashion under [Au]/[Ag]-catalyzed glycosidation conditions en route to the

  复杂寡糖的化学合成，特别是具有一个或多个1,2-顺式糖苷键的超支化结构的寡糖，是一项艰巨的任务。糖基供体和受体的互补反应性，以及溶剂/温度/活化剂的适当调节，以及空间拥挤的糖基受体的糖基化收率降低，是使这种合成令人望而生畏的几个因素。在本文中，我们报道了与人和小鼠模型中与认知功能降低相关的氯病毒的半保守超支化核心四糖基序的合成。目标四糖包含四个不同的糖残基，其中L-岩藻糖与D-木糖和L-鼠李糖通过1，2-反式糖苷键，而与D-半乳糖残基通过1，2-顺式糖苷键连接。各责任因素进行全面，综合的研究使我们能够安装1,2-顺galactopyranosidic联动的立体方式下的[金] / [公司]催化的糖苷化条件途中到14步的目标四糖主题。