2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrole；2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrole
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: LJDVZRPCYNWHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 N-((5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  开关1,5-二芳基吡咯衍生物对耐药ESKAPE细菌的活性：结构-活性关系和作用方式研究

  摘要：

  抗生素耐药性是全球范围内的主要威胁。革兰氏阳性和革兰氏阴性机会病原体对所有已知药物均产生耐药性，这主要是由于这些药物的过度使用和滥用以及制药行业缺乏新的抗生素开发。迫切需要发现在结构上没有创新性的抗菌剂。这项工作描述了对一系列ESKAPE细菌具有活性的新型1,5-二苯基吡咯化合物的鉴定，合成和生物学评估。新化合物在与左氧氟沙星相似或低于左氧氟沙星的浓度下，对野生型和抗药性革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均显示出高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.087
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-2-(p-chlorophenyl)-ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Investigation and Application of Amphoteric α-Amino Aldehyde: An in Situ Generated Species Based on Heyns Rearrangement

  摘要：

  In situ generation of the reactive amphoteric a amino aldehyde with simple alpha-hydroxy ketones and phenyl amine-via Heyns rearrangement was proven to be feasible. Metal-free domino reactions based on this reactive intermediate were effectively used to afford important N-heterocycles including polysubstituted pyrroles, indoles, and quinoxalines conveniently. A simple starting material, water as the only byproduct, and diversity of the useful products will make this method greatly attractive for pharmaceutics.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02133

文献信息

• Synthesis and anti-breast cancer activity of novel indibulin related diarylpyrrole derivatives
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Ernest Hamel、Zahra Shahsavari、Mohsen Amini

  DOI：10.1007/s40199-019-00260-9

  日期：2019.6

  problems in preclinical evaluation. OBJECTIVES With respect to need for finding potent and safe anticancer agents, in our current research work, we synthesized several indibulin-related diarylpyrrole derivatives and investigated their anti-cancer activity. METHODS Cell cultur studies were perfomred using the MTT cell viability assay on the breast cancer cell lines MCF-7, T47-D, and MDA-MB231 and also NIH-3

  背景技术近年来，引入了许多抗微管蛋白药物来治疗多种类型的癌症。尽管它们具有治疗癌症的潜力，但是抗微管蛋白药物的一些负面影响包括耐药性和不良毒性，例如周围神经病变。在抗微管蛋白药物中，靛蓝蛋白被发现引起最小的周围神经病。然而，迄今为止，靛蓝蛋白尚未进入临床应用，部分原因是其水溶性差以及在临床前评估中存在其他发育问题。目的关于寻找有效和安全的抗癌药的需求，在我们目前的研究工作中，我们合成了几种与靛青素相关的二芳基吡咯衍生物，并研究了它们的抗癌活性。方法对乳腺癌细胞MCF-7，T47-D和MDA-MB231以及NIH-3 T3细胞（代表正常细胞系）进行MTT细胞活力测定，进行细胞培养研究。使用秋水仙碱结合和微管蛋白聚合试验研究了一些合成的化合物对微管蛋白相互作用的活性。Annexin V-FITC / PI方法和流式细胞仪分析用于研究细胞凋亡诱导和细胞周期分布。结果与结论两种合成的化合物4f和4
• Design, Synthesis and In Vitro Anti-Cancer Evaluation of Novel Derivatives of 2-(2-Methyl-1,5-diaryl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-3- yl)acetamide
  作者：Ebrahim S. Moghadam、Farhad Saravani、Ernest Hamel、Zahra Shahsavari、Mohsen Alipour、Saman Hosseinkhani、Seyednasser Ostad、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1573406415666190425153717

  日期：2020.4.17

  anti-tubulin agents, indibulin seemed to cause minimal peripheral neuropathy, but its poor aqueous solubility and other potential clinical problems have led to its remaining in a preclinical stage. Methods: Herein, indibulin analogues were synthesized and evaluated for their in vitro anti-cancer activity using MTT assay (on the MCF-7, T47-D, MDA-MB231 and NIH-3T3 cell lines), annexin V/PI staining assay, cell

  目的：迄今为止，已引入了几种抗微管蛋白药物来治疗癌症。尽管在癌症的治疗方面取得了成功，但这些药物仍会引起毒性副作用，包括周围神经病。与抗微管蛋白药物相比，靛蓝蛋白似乎引起的周围神经病变最小，但其水溶性差和其他潜在的临床问题导致其仍处于临床前阶段。 方法：本文合成了靛蓝蛋白类似物，并使用MTT法（在MCF-7，T47-D，MDA-MB231和NIH-3T3细胞系上），膜联蛋白V / PI染色法评估了它们的体外抗癌活性，细胞周期分析，抗微管蛋白测定和caspase 3/7激活测定。 结果：其中一种化合物4a对MCF-7细胞表现出良好的抗增殖活性（IC50：7.5μM），对正常细胞系的毒性低（IC50> 100μM）。与参考化合物靛蓝蛋白相比，所有测试化合物对正常细胞系均显示出较低的细胞毒性。在膜联蛋白V / PI染色测定中，观察到了MCF-7细胞系中凋亡的诱导。细胞周期分析表明，亚G-1期中细
• Ruthenium-catalysed conversion of 1,4-alkynediols into pyrroles
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、Aurélie Daniel、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.070

  日期：2007.7

  Various 1,2,5-substituted pyrroles have been synthesised from 1,4-alkynediols using a ruthenium catalysed isomerisation to give the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds, which undergo in situ cyclisation to pyrroles in the presence of amine. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of furans, pyrroles and pyridazines by a ruthenium-catalysed isomerisation of alkynediols and in situ cyclisation
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、James E. Taylor、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.108

  日期：2009.10

  Alkyne-1,4-diols are readily available substrates which are isomerised to 1,4-diketones using Ru(PPh3)(3)(CO)H-2/xantphos as a catalyst. In situ cyclisation into furans, pyrroles and pyridazines has been achieved under suitable conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.