4-(2-chloroacetamido)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide | 379255-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroacetamido)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-[(2-chloroacetyl)amino]-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 379255-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD03147374
• 分子量: 318.76
• InChiKey: OXWCNINYQGPXKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-s-triazolo<4,3-a:3,4-c>chinoxalin-1(2H)-thion 、 4-(2-chloroacetamido)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 在 potassium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 以78%的产率得到4-(2-(bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3′,4′-c]quinoxalin-3-ylthio)acetamido)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型双([1,2,4]三唑并)[4,3-a:3',4'-c]喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡诱导剂：设计、合成、计算机研究和抗癌评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的双([1,2,4]三唑并)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物，它们具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。此外，评估了所有衍生物对两种人类癌细胞系，即 HepG-2 和 MCF-7 的细胞毒活性。对细胞毒性最强的化合物20h进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期、细胞凋亡、caspase-3、caspase-9、BAX 和 Bcl-2 分析。进行了不同的计算机模拟研究，如对接、ADMET 和毒性。结果表明，化合物 20b、20e、20h 和 20m 显示出有希望的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50 值分别为 5.7、6.7、3.2 和 3.1 µM。此外，与索拉非尼（分别针对 HepG2 和 MCF-7 的IC 50 = 2.17 和 3.43 µM）相比，这些有前途的成员对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104949
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-chloroacetamido)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物作为靶向VEGFR-2激酶的抗癌剂的设计、合成和分子对接

  摘要：

  摘要 血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 与癌症血管生成密切相关。阻断VEGFR-2信号通路证明有效抑制肿瘤生长。因此，设计并合成了两个系列的新型三唑并喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂。合成化合物的所有体外细胞毒活性均针对两种人类癌细胞系（MCF-7 和 HepG2）进行了评估。为了确认细胞毒性的潜在机制，针对所有目标化合物估计了针对 VEGFR-2 的酶促测定。VEGFR-2抑制活性与细胞毒性结果呈高度相关性。化合物22a表现出最高的细胞毒作用，IC 50与索拉非尼相比，MCF-7 和 HepG2 的值分别为 6.2 和 4.9 μM（IC 50  = 3.53 和 2.18 μM）。该衍生物显示出最好的VEGFR-2抑制活性，IC 50值为3.9 nM，与索拉非尼(IC 50  = 3.13 nM)非常接近。此外，化合物22b、23b和23e表现出强细胞毒活性，IC 50值范围为

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10303-6

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling and biological evaluation of novel Benzoxazole-Benzamide conjugates <i>via</i> a 2-Thioacetamido linker as potential anti-proliferative agents, VEGFR-2 inhibitors and apoptotic inducers
  作者：Ibrahim H. Eissa、Radwan El-Haggar、Mohammed A. Dahab、Marwa F. Ahmed、Hazem A. Mahdy、Reem I. Alsantali、Alaa Elwan、Nicolas Masurier、Samar S. Fatahala

  DOI：10.1080/14756366.2022.2081844

  日期：2022.12.31

  activity against both HCT-116 and MCF-7 cancer cell lines compared to sorafenib, used as a reference compound. Furthermore, compounds 1 and 11 showed potent VEGFR-2 inhibitory activity. The cell cycle progression assay showed that 1 and 11 induced cell cycle arrest at G2/M phase, with a concomitant increase in the pre-G1 cell population. Further pharmacological studies showed that 1 and 11 induced apoptosis

  摘要 一系列新的 2-硫代乙酰胺连接的苯并恶唑-苯甲酰胺缀合物1-15被设计为血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 的潜在抑制剂。评估了制备的化合物的潜在抗肿瘤活性，并使用正常人成纤维细胞 (WI-38) 估计了它们相应的选择性细胞毒性。与用作参考化合物的索拉非尼相比，化合物 1、9-12 和 15 显示出良好的选择性，并且对 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系均显示出优异的细胞毒活性。此外，化合物1和11显示出有效的 VEGFR-2 抑制活性。细胞周期进展分析表明，1和11在 G2/M 期诱导细胞周期停滞，同时前 G1 细胞群增加。进一步的药理学研究表明，1和11诱导细胞凋亡并抑制两种细胞系中抗凋亡 Bcl-2 和 Bcl-xL 蛋白的表达。因此，化合物1和11可能作为未来抗癌治疗发展的有希望的候选者。
• Exploration of thiazolidine‐2,4‐diones as tyrosine kinase inhibitors: Design, synthesis, ADMET, docking, and antiproliferative evaluations
  作者：Nada A. A. M. Aziz、Riham F. George、Khaled El‐Adl、Walaa R. Mahmoud

  DOI：10.1002/ardp.202200465

  日期：2023.3

  As dual EGFR and VEGFR-2 inhibitors, 22 innovative thiazolidine-2,4-diones were modeled, constructed, and measured for their anticancer performance versus four human neoplasms HCT-116, MCF-7, A549, and HepG2. Molecular docking and MD simulation were performed to inspect the binding technique of the proffered congeners with the EGFR and VEGFR-2 receptors. Evidence realized thanks to the docking inquests

  作为 EGFR 和 VEGFR-2 双重抑制剂，我们对 22 种创新的 thiazolidine-2,4-diones 进行了建模、构建，并测量了它们与四种人类肿瘤 HCT-116、MCF-7、A549 和 HepG2 的抗癌性能。通过分子对接和MD模拟来检验所提供的同系物与EGFR和VEGFR-2受体的结合技术。通过对接调查获得的证据与通过生物筛查检测到的证据非常一致。结构14a和14g是对 HCT116（IC 50 = 6.01 和 7.44 µM）、MCF-7（IC 50 = 5.77 和 7.23 µM）、A549（IC 50 = 5.35 和 5.47 µM）和 HepG2（IC 50）最活跃的化合物。 = 3.55 和 3.85 µM) 肿胀细胞。化合物14a和14g对 HepG2 表现出比索拉非尼更高的事件（IC 50 = 5.05、5.58、4.04 和 4.00 µM），而不是关于
• Synthesis, biological evaluation and computer-aided discovery of new thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential antitumor VEGFR-2 inhibitors
  作者：Hazem Elkady、Osama A. El-Dardir、Alaa Elwan、Mohammed S. Taghour、Hazem A. Mahdy、Mohammed A. Dahab、Eslam B. Elkaeed、Bshra A. Alsfouk、Ibrahim M. Ibrahim、Dalal Z. Husein、Elsayed E. Hafez、Amira M. G. Darwish、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1039/d3ra05689a

  日期：——

  In this study, novel VEGFR-2-targeting thiazolidine-2,4-dione derivatives with potential anticancer properties were designed and synthesized. The ability of the designed derivatives to inhibit VEGFR-2 and stop the growth of three different cancer cell types (HT-29, A-549, and HCT-116) was examined in vitro. The IC50 value of compound 15, 0.081 μM, demonstrated the best anti-VEGFR-2 potency. Additionally

  在这项研究中，设计并合成了具有潜在抗癌特性的新型VEGFR-2靶向噻唑烷-2,4-二酮衍生物。体外检查了设计的衍生物抑制 VEGFR-2 和阻止三种不同癌细胞类型（HT-29、A-549 和 HCT-116）生长的能力。化合物15的IC 50值为0.081μM，表现出最佳的抗VEGFR-2效力。此外，化合物15对测试的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值范围为13.56至17.8 μM。其他流式细胞术研究表明，化合物15增加 HT-29 癌细胞的凋亡（从 3.1% 增加到 31.4%），阻止其生长于 S 期。此外，通过增加BAX的水平(4.8倍)和减少Bcl-2(2.8倍)证实了化合物15在相同细胞系中的细胞凋亡诱导。此外，化合物15使 caspase-8 和 caspase-9 水平分别显着增加 1.7 倍和 3.2 倍。使用计算方法对VEGFR- 2-15复合物进行分子分析。利
• Semi-synthesized anticancer theobromine derivatives targeting VEGFR-2: <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> evaluations
  作者：Mohammed A. Dahab、Hazem A. Mahdy、Hazem Elkady、Mohammed S. Taghour、Alaa Elwan、Mohamed A. Elkady、Elsayed G. E. Elsakka、Eslam B. Elkaeed、Aisha A. Alsfouk、Ibrahim M. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1080/07391102.2023.2219333

  日期：2024.5.23