(S)-N-(1-(3-bromophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(1-(3-bromophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[1-(3-bromophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline；N-[(1S)-1-(3-bromophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: IYKNSWBMAOAXQE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3’-bromophenyl)ethylidene]-p-methoxyaniline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 (C₅(CH₃)5)Ir(NHCH(C₆H₅)CH(C₆H₅)NSO₂C₆(CH₃)5) 、 (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(S)-N-(1-(3-bromophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  使用醇对亚胺进行不对称转移氢化：氢供体影响效率和选择性

  摘要：

  首次报道了作为氢供体的醇对亚胺的不对称转移氢化（ATH）的效率和选择性的影响。这一发现不仅导致对N-芳基和N-烷基胺的高度对映选择性，而且为亚胺ATH的机理提供了新的见解。实验研究和计算研究均为涉及铱醇盐作为还原物种的反应途径提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201604025

文献信息

• Cinchona-Derived Picolinamides: Effective Organocatalysts for Stereoselective Imine Hydrosilylation
  作者：Pedro C. Barrulas、Andrea Genoni、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/ejoc.201403180

  日期：2014.11

  Picolinamide–cinchona organocatalysts for the successful enantioselective reduction of ketomines were developed. For the first time, a new type of chiral Lewis base, a cationic species, is reported to efficiently organocatalyze the addition of trichlorosilane to imines. Excellent yields with good to high enantioselectivities (up to 91 %) were obtained in the reduction of differently substituted substrates

  开发了用于成功对映选择性还原酮胺的吡啶甲酰胺-金鸡纳有机催化剂。据报道，一种新型手性路易斯碱（一种阳离子物质）可有效地有机催化三氯硅烷与亚胺的加成。在不同取代的底物的还原中获得了具有良好到高对映选择性（高达 91%）的优异产率。值得注意的是，观察到亚胺氢化硅烷化的转换频率非常高；事实证明，所选催化剂即使在仅 1 mol% 的负载量下也具有活性。负载量进一步降低到 0.5 mol%，并且在非常短的反应时间（15 分钟）内达到了非常令人印象深刻的不对称催化剂效率速度值。
• A chiral borane catalyzed asymmetric hydrosilylation of imines
  作者：Xiaxia Zhu、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c4ob02419b

  日期：——

  An enantioselective hydrosilylation of imines was achieved using anin situgenerated chiral borane to furnish amines with up to 82% ee.

  通过使用in situ生成的手性硼烷，实现了对亚胺的对映选择性氢硅烷化，生成的胺的对映纯度高达82%。
• Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation:  Organocatalytic Reduction of Imines
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Cengiz Azap、Thomas Theissmann、Michael Bolte

  DOI：10.1021/ol0515964

  日期：2005.8.1

  The first enantioselective Bronsted acid catalyzed reduction of imines has been developed. This new organocatalytic transfer hydrogenation of ketimines with Hantzsch dihydropyridine as the hydrogen source offers a mild method to various chiral amines with high enantioselectivity. The stereochemistry of the chiral amines can be rationalized by a stereochemical model derived from an X-ray crystal structure

  已经开发出第一对映选择性布朗斯台德酸催化的亚胺还原。以Hantzsch二氢吡啶为氢源的这种新的酮亚胺的有机催化转移氢化为高手性的各种手性胺提供了一种温和的方法。手性胺的立体化学可以通过衍生自手性BINOL磷酸酯催化剂的X射线晶体结构的立体化学模型来合理化。[反应：看文字]
• Li, Chaoqun; Villa-Marcos, Barbara; Xiao, Jianliang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6967 - 6969
  作者：Li, Chaoqun、Villa-Marcos, Barbara、Xiao, Jianliang

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines using Alcohol: Efficiency and Selectivity are Influenced by the Hydrogen Donor
  作者：Hui-Jie Pan、Yao Zhang、Chunhui Shan、Zhaoyuan Yu、Yu Lan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201604025

  日期：2016.8.8

  The influence of the alcohol, as the hydrogen donor, on the efficiency and selectivity of the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines is reported for the first time. This discovery not only leads to a highly enantioselective access to N‐aryl and N‐alkyl amines, but also provides new insight into the mechanism of the ATH of imines. Both experimental and computational studies provide support

  首次报道了作为氢供体的醇对亚胺的不对称转移氢化（ATH）的效率和选择性的影响。这一发现不仅导致对N-芳基和N-烷基胺的高度对映选择性，而且为亚胺ATH的机理提供了新的见解。实验研究和计算研究均为涉及铱醇盐作为还原物种的反应途径提供了支持。