N-[1-(3’-bromophenyl)ethylidene]-p-methoxyaniline | 1160637-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3’-bromophenyl)ethylidene]-p-methoxyaniline
• 英文别名: N-(1-(3-bromorophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine；N-(1-(3-bromophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine；1-(3-bromophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 1160637-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: ZOMFVZRAFJIKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3’-bromophenyl)ethylidene]-p-methoxyaniline 在 苯硅烷 、 C₁₂H₃₇CoP₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-methoxy-N-(1-m-bromophenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基二氢化钴络合物作为亚胺氢化硅烷化的有用催化剂的意义

  摘要：

  在这里，我们描述了甲硅烷基钴 (III) 二氢化物配合物的形成和使用，作为从低价明确定义的钴 (I) 配合物开始的各种亚胺氢化硅烷化的强大催化剂。该反应在低催化剂负载下是有效的，具有各种带有各种保护基团的亚胺，以及脂肪族酮亚胺和喹啉。动力学、DFT 计算、NMR 光谱研究、氘化实验和 X 射线衍射分析使我们能够提出基于甲硅烷基二氢钴 (III) 配合物进行氢化钴的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03886
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3'-溴苯乙酮 在 Hβ zeolite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-[1-(3’-bromophenyl)ethylidene]-p-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Hβ催化芳香酮和苯胺之间的缩合反应：获得酮亚胺（亚胺）

  摘要：

  一种通过酮和苯胺在多相催化剂（Hβ 沸石）上缩合形成亚胺的简单方法已被成功开发。针对各种芳香酮和苯胺探索了目前的催化体系范围。此外，Hβ沸石可以很容易地分离和回收多次（五次）而不会显着降低其催化活性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2196-0

文献信息

• Iron-Catalyzed CH Bond Activation for the ortho-Arylation of Aryl Pyridines and Imines with Grignard Reagents
  作者：Naohiko Yoshikai、Sobi Asako、Takeshi Yamakawa、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201100470

  日期：2011.11.4

  Direct arylation of the ortho‐CH bond of an aryl pyridine or an aryl imine with an aryl Grignard reagent has been achieved by using an iron‐diamine catalyst and a dichloroalkane as an oxidant in a short reaction time (e.g., 5 min) under mild conditions (0 °C). The use of an aromatic co‐solvent, such as chlorobenzene and benzene, and slow addition of the Grignard reagent are essential for the high

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-substituted isoquinolinium salts via a C–H bond activation reaction of ketimines with alkynes
  作者：Natarajan Senthilkumar、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c3cc49467e

  日期：——

  An efficient synthesis of highly substituted isoquinolinium salts from ketimines and alkynes via a Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and annulation reaction is described.

  描述了一种通过Rh（III）催化的CH键活化和环合反应从酮亚胺和炔烃高效合成高度取代的异喹啉鎓盐的方法。
• Sulfinamide Phosphinates as Chiral Catalysts for the Enantioselective Organocatalytic Reduction of Imines
  作者：Ahmed Chelouan、Rocío Recio、Lorenzo G. Borrego、Eleuterio Álvarez、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01509

  日期：2016.7.1

  A new type of chiral sulfinamide phosphinate catalysts with up to three stereogenic centers, readily accessible from commercially available starting materials, is reported. The naphthyl derivative SulPhos proved to be highly efficient in the organocatalytic asymmetric imine reduction, leading to a wide range of arylmethylamines in high yields with up to 99% ee under 10% catalyst loading. The synthetic

  报道了一种新型的具有多达三个立体异构中心的手性亚磺酰胺次膦酸酯催化剂，可容易地从市售起始原料获得。萘衍生物SulPhos在有机催化不对称亚胺还原中被证明是高效的，可在10％的催化剂负载下以高收率产生高达99％ee的多种芳基甲胺。快速模拟拟南芥NPS-R568的对映选择性合成证明了该方法的合成效用。
• Cinchona-Derived Picolinamides: Effective Organocatalysts for Stereoselective Imine Hydrosilylation
  作者：Pedro C. Barrulas、Andrea Genoni、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/ejoc.201403180

  日期：2014.11

  Picolinamide–cinchona organocatalysts for the successful enantioselective reduction of ketomines were developed. For the first time, a new type of chiral Lewis base, a cationic species, is reported to efficiently organocatalyze the addition of trichlorosilane to imines. Excellent yields with good to high enantioselectivities (up to 91 %) were obtained in the reduction of differently substituted substrates

  开发了用于成功对映选择性还原酮胺的吡啶甲酰胺-金鸡纳有机催化剂。据报道，一种新型手性路易斯碱（一种阳离子物质）可有效地有机催化三氯硅烷与亚胺的加成。在不同取代的底物的还原中获得了具有良好到高对映选择性（高达 91%）的优异产率。值得注意的是，观察到亚胺氢化硅烷化的转换频率非常高；事实证明，所选催化剂即使在仅 1 mol% 的负载量下也具有活性。负载量进一步降低到 0.5 mol%，并且在非常短的反应时间（15 分钟）内达到了非常令人印象深刻的不对称催化剂效率速度值。
• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。