2,3-diazidobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3-diazidobutane
• 英文别名: meso-2,3-Diazidobutan；rac. 2,3-Diazidobutan；meso-2,3-diazidobutane；Diazidobutane
• 化学式: C₄H₈N₆
• 分子量: 140.148
• InChiKey: MOYSNCIECOXSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diazidobutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到丁烷-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  ICRF-193是2,3-双（2,6-二氧代哌嗪-4-基）丁烷的内消旋异构体，可以抑制拓扑异构酶II。严重依赖于2，3-丁二基接头的绝对构型。

  摘要：

  bis（2,6-dioxopiperazine）是拓扑异构酶II抑制剂在结构和机械上独特的一类，它们不结合DNA，也不能稳定通过拓扑异构酶II-DNA链的中间体（“可裂解的复合物”）。在双（2,6-dioxopiperazine）系列中最有效的拓扑异构酶II抑制剂是ICRF-193（内消旋或S *，R *异构体），带有一个介孔的2,3-丁二二烷基连接二氧杂哌嗪环。具有两个旋光的2,3-丁二烷基接头的ICRF-193的两个对映体非对映异构体（R，R）和（S，S）已通过各自的旋光纯的2,4-二氨基丁烷经2,3-制备二氨基丁烷-N，N，N'，N'-四乙酸，酯化和酰亚胺的形成 体内和体外对拓扑异构酶II的催化抑制实验均显示（S，S）-和（R，R）-异构体作为拓扑异构酶II抑制剂几乎没有活性。数据表明，链烷二基接头的介观立体化学对于活性至关重要，并提供了另外的证据，表明双（2,6-二氧代哌嗪）的细胞

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00305-x
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 在 lead(IV) acetate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-diazidobutane
  参考文献：
  名称：

  Transferreaktionen mit Hilfe von Pb(OAc)4?(CH3)3SiN3, 8. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00911167

文献信息

• FATTY ACID ACETYLATED SALICYLATES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20100041748A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention relates to Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative; and methods for treating or preventing an inflammatory disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative.

  本发明涉及脂肪酸乙酰水杨酸衍生物；包含有效量的脂肪酸乙酰水杨酸衍生物的组合物；以及用于治疗或预防炎症性疾病的方法，包括给药有效量的脂肪酸乙酰水杨酸衍生物。
• Structure–Activity Relationship Study of Dexrazoxane Analogues Reveals ICRF-193 as the Most Potent Bisdioxopiperazine against Anthracycline Toxicity to Cardiomyocytes Due to Its Strong Topoisomerase IIβ Interactions
  作者：Anna Jirkovská、Galina Karabanovich、Jan Kubeš、Veronika Skalická、Iuliia Melnikova、Jan Korábečný、Tomáš Kučera、Eduard Jirkovský、Lucie Nováková、Hana Bavlovič Piskáčková、Josef Škoda、Martin Štěrba、Caroline A. Austin、Tomáš Šimůnek、Jaroslav Roh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02157

  日期：2021.4.8

  interaction with TOP2B in cardiomyocytes, but was independent of their iron chelation ability. Very tight structure–activity relationships were demonstrated on stereoisomeric forms of 4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(piperazine-2,6-dione). In contrast to its rac-form 12, meso-derivative 11 (ICRF-193) showed a favorable binding mode to topoisomerase II in silico, inhibited and depleted TOP2B in cardiomyocytes more efficiently

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。
• Inhibition of topoisomerase II by ICRF-193, the meso isomer of 2,3-bis(2,6-dioxopiperazin-4-yl)butane
  作者：Robert M. Snapka、Sung Ho Woo、Andrei V. Blokhin、Donald T. Witiak

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00305-x

  日期：1996.8

  The bis(2,6-dioxopiperazine)s are a structurally and mechanistically unique class of topoisomerase II inhibitors that do not bind DNA and that do not stabilize topoisomerase II-DNA strand passing intermediates ("cleavable complexes"). The most effective topoisomerase II inhibitor in the bis(2,6-dioxopiperazine) series is ICRF-193 (meso or S*, R* isomer), with a meso 2,3-butanediyl linker connecting

  bis（2,6-dioxopiperazine）是拓扑异构酶II抑制剂在结构和机械上独特的一类，它们不结合DNA，也不能稳定通过拓扑异构酶II-DNA链的中间体（“可裂解的复合物”）。在双（2,6-dioxopiperazine）系列中最有效的拓扑异构酶II抑制剂是ICRF-193（内消旋或S *，R *异构体），带有一个介孔的2,3-丁二二烷基连接二氧杂哌嗪环。具有两个旋光的2,3-丁二烷基接头的ICRF-193的两个对映体非对映异构体（R，R）和（S，S）已通过各自的旋光纯的2,4-二氨基丁烷经2,3-制备二氨基丁烷-N，N，N'，N'-四乙酸，酯化和酰亚胺的形成 体内和体外对拓扑异构酶II的催化抑制实验均显示（S，S）-和（R，R）-异构体作为拓扑异构酶II抑制剂几乎没有活性。数据表明，链烷二基接头的介观立体化学对于活性至关重要，并提供了另外的证据，表明双（2,6-二氧代哌嗪）的细胞
• Transferreaktionen mit Hilfe von Pb(OAc)4?(CH3)3SiN3, 8. Mitt.
  作者：E. Zbiral、A. St�tz

  DOI：10.1007/bf00911167

  日期：——