3-chloro-2-thienylcarbonyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-2-thienylcarbonyl isothiocyanate
• 英文别名: 3-Chlorothiophene-2-carbonyl isothiocyanate；3-chlorothiophene-2-carbonyl isothiocyanate
• 化学式: C₆H₂ClNOS₂
• 分子量: 203.673
• InChiKey: XJGBTTRVWKBPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醇 、 3-chloro-2-thienylcarbonyl isothiocyanate 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到S-(1-buten-3-yl) N-(3-chloro-2-thienocarbonyl)monothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]- Versus [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of O-Substituted Allyl N-Acylmonothiocarbamates

  摘要：

  取代的烯丙醇（2-丁烯-1-醇，1-丁烯-3-醇，肉桂醇和3-甲基-2-丁烯-1-醇）与酰基异硫氰酸酯（4-氯苯甲酰，2,6-二氟苯甲酰，3-苯基丙烯酰，2-噻吩羰基，3-氯-2-噻吩羰基和3-氯-2-苯[b]噻吩羰基异硫氰酸酯）反应，形成高度活性的O-取代的烯丙基N-酰基单硫代氨基甲酸酯，这些产物会自发地或通过在沸腾的苯中加热而发生[3,3]-sigma转位重排，形成S-取代的烯丙基N-酰基单硫代氨基甲酸酯。异构化烯丙基基团的S-酯结构提供了研究重排的[3,3]-sigma路径的确凿证据。进一步加热[3,3]-重排的N-(4-氯苯甲酰)单硫代氨基甲酸酯会导致单硫代氨基甲酸酯基团的[1,3]-sigma转位。使用含有插入芳香环的烯丙双键的芳基烷基醇，所得的O-酯要么不发生任何重排（苄醇），要么发生[1,3]-sigma重排（2-和3-呋喃甲醇和1-(2-呋喃基)乙醇）形成相应的S-酯。为了解释这种反应，提出了[3,3]-和[1,3]-sigma转位重排的串联反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19942650
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 3-氯噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-chloro-2-thienylcarbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  口服活性AMPA受体拮抗剂2-氨基-4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮衍生物的合成，构效关系和抗惊厥活性

  摘要：

  作为旨在发现口服活性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂的程序的一部分，我们筛选了化合物库并确定了2- [烯丙基（4 -甲基苯基）氨基] -4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮（7）为先导化合物，可抑制由海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的神经毒性。一系列2-氨基-4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮衍生物的结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基与2-氨基和4 H-吡啶基[3,2- e] [1,3]噻嗪-4-酮环系统在抗海藻酸盐诱导的神经毒性的抑制活性中起重要作用。几个带有在3,4-位稠合的4位取代基或5元或6元环的苯基的类似物表现出有效的抑制海藻酸盐诱导的神经毒性的活性。此外，这些化合物中的一些在口服给药后在小鼠中表现出对最大电击癫痫发作的显着抑制。在这些化合物中，2-[（（4-氯苯基）（甲基）氨基]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.033

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationships, and anticonvulsant activities of 2-amino-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one derivatives as orally active AMPA receptor antagonists
  作者：Hiroshi Inami、Jun-ichi Shishikura、Tomoyuki Yasunaga、Kazushige Ohno、Hiroshi Yamashita、Kota Kato、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.033

  日期：2015.4

  As part of a program aimed at discovering orally active 2-amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid (AMPA) receptor antagonists, we screened our compound library and identified 2-[allyl(4-methylphenyl)amino]-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one (7) as a lead compound that inhibited kainate-induced neurotoxicity mediated by AMPA receptors in rat hippocampal cultures. Structure–activity relationship

  作为旨在发现口服活性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂的程序的一部分，我们筛选了化合物库并确定了2- [烯丙基（4 -甲基苯基）氨基] -4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮（7）为先导化合物，可抑制由海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的神经毒性。一系列2-氨基-4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮衍生物的结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基与2-氨基和4 H-吡啶基[3,2- e] [1,3]噻嗪-4-酮环系统在抗海藻酸盐诱导的神经毒性的抑制活性中起重要作用。几个带有在3,4-位稠合的4位取代基或5元或6元环的苯基的类似物表现出有效的抑制海藻酸盐诱导的神经毒性的活性。此外，这些化合物中的一些在口服给药后在小鼠中表现出对最大电击癫痫发作的显着抑制。在这些化合物中，2-[（（4-氯苯基）（甲基）氨基]
• [3,3]- Versus [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of O-Substituted Allyl N-Acylmonothiocarbamates
  作者：Vlastimír Ficeri、Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Ján Imrich

  DOI：10.1135/cccc19942650

  日期：——

  Substituted allylic alcohols (2-buten-1-ol, 1-buten-3-ol, cinnamyl alcohol and 3-methyl-2-buten-1-ol) react with acyl isothiocyanates (4-chlorobenzoyl, 2,6-difluorobenzoyl, 3-phenylpropenoyl, 2-thienocarbonyl, 3-chloro-2-thienocarbonyl and 3-chloro-2-benzo[b]thienocarbonyl isothiocyanate) with the formation of highly reactive O-substituted allyl N-acylmonothiocarbamates, which either spontaneously or by heating in boiling benzene undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to S-substituted allyl N-acylmonothiocarbamates. The structure of S-esters with isomerized allylic group affords the unequivocal evidence of the [3,3]-sigmatropic route of studied rearrangement. Further heating of [3,3]-rearranged N-(4-chlorobenzoyl)monothiocarbamates results in the [1,3]-sigmatropic shift of monothiocarbamate group. Using arylalkyl alcohols with the allylic double bond inserted into an aromatic system the obtained O-esters either do not undergo any rearrangement (benzyl alcohol) or undergo [1,3]-sigmatropic rearrangement (2- and 3-furylmethanol and 1-(2-furyl)ethanol) to the corresponding S-esters. For explanation of this reaction the tandem of [3,3]- and [1,3]-sigmatropic rearrangements is suggested.

  取代的烯丙醇（2-丁烯-1-醇，1-丁烯-3-醇，肉桂醇和3-甲基-2-丁烯-1-醇）与酰基异硫氰酸酯（4-氯苯甲酰，2,6-二氟苯甲酰，3-苯基丙烯酰，2-噻吩羰基，3-氯-2-噻吩羰基和3-氯-2-苯[b]噻吩羰基异硫氰酸酯）反应，形成高度活性的O-取代的烯丙基N-酰基单硫代氨基甲酸酯，这些产物会自发地或通过在沸腾的苯中加热而发生[3,3]-sigma转位重排，形成S-取代的烯丙基N-酰基单硫代氨基甲酸酯。异构化烯丙基基团的S-酯结构提供了研究重排的[3,3]-sigma路径的确凿证据。进一步加热[3,3]-重排的N-(4-氯苯甲酰)单硫代氨基甲酸酯会导致单硫代氨基甲酸酯基团的[1,3]-sigma转位。使用含有插入芳香环的烯丙双键的芳基烷基醇，所得的O-酯要么不发生任何重排（苄醇），要么发生[1,3]-sigma重排（2-和3-呋喃甲醇和1-(2-呋喃基)乙醇）形成相应的S-酯。为了解释这种反应，提出了[3,3]-和[1,3]-sigma转位重排的串联反应。