5-(methoxycarbonyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,11-dihydroimidazo[1′,5′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-4-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,11-dihydroimidazo[1′,5′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-4-ium chloride
• 英文别名: 5-(methoxycarbonyl)-2-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-2,11dihydroimidazo[1’,5’:1,2] pyrido[3,4-b]indol-4-ium chloride；Methyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,16-diaza-6-azoniatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),2,5,7,10,12,14-heptaene-7-carboxylate;chloride；methyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,16-diaza-6-azoniatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),2,5,7,10,12,14-heptaene-7-carboxylate;chloride
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃N₃O₂*Cl
• 分子量: 445.828
• InChiKey: VNXONCMUSHASMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,11-dihydroimidazo[1′,5′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-4-ium chloride 、 四丁基氟化铵 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于β-咔啉的开启式荧光化学传感器，用于定量检测PPB中的氟化物。

  摘要：

  描述了一种新型的基于β-咔啉的化学传感器，其具有酸性NH质子，该质子导致氟化物引起的去质子化，涉及从无色到黄色的生动颜色变化。化学传感器在乙腈中的吸收光谱在375 nm处出现一个峰，随着溶液中仅逐渐添加氟化物而在357 nm和392 nm处具有明显的等规点，该峰变为428 nm。更有趣的是，在氟化物存在下，化学传感器在554 nm处发出开启型荧光。此外，还发现该传感器对氟离子的选择性比其他阴离子（包括氯离子，溴离子，碘离子，硝酸根，硼酸根，高氯酸根）高，并且可以定量检测ppb级的氟，检出限为0.02 mg / L或20 ppb。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.05.004
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对三氟甲基苯胺 、 methyl 1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.33h， 以98%的产率得到5-(methoxycarbonyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,11-dihydroimidazo[1′,5′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于β-咔啉的开启式荧光化学传感器，用于定量检测PPB中的氟化物。

  摘要：

  描述了一种新型的基于β-咔啉的化学传感器，其具有酸性NH质子，该质子导致氟化物引起的去质子化，涉及从无色到黄色的生动颜色变化。化学传感器在乙腈中的吸收光谱在375 nm处出现一个峰，随着溶液中仅逐渐添加氟化物而在357 nm和392 nm处具有明显的等规点，该峰变为428 nm。更有趣的是，在氟化物存在下，化学传感器在554 nm处发出开启型荧光。此外，还发现该传感器对氟离子的选择性比其他阴离子（包括氯离子，溴离子，碘离子，硝酸根，硼酸根，高氯酸根）高，并且可以定量检测ppb级的氟，检出限为0.02 mg / L或20 ppb。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.05.004

文献信息

• Synthesis of β-Carboline-Based <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Their Antiproliferative and Antimetastatic Activities against Human Breast Cancer Cells
  作者：Shashikant U. Dighe、Sajid Khan、Isha Soni、Preeti Jain、Samriddhi Shukla、Rajeev Yadav、Pratik Sen、Syed M. Meeran、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00016

  日期：2015.4.23

  primary amines. All compounds were evaluated for their antiproliferative activity using human breast cancer and lung cancer cell lines. Three compounds, 3c, 3j, and 3h, were discovered to display IC50 less than 10 μM against human breast cancer MDA-MB-231 cells at 24 h of treatment. Pharmacologically these compounds lead to G2/M phase cell cycle arrest and induction of cellular apoptosis by triggering intrinsic

  通过1-（二甲氧基甲基）-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-3-羧酸甲酯，甲醛和伯胺之间的曼尼希反应，制备了一系列新型的基于β-咔啉的N-杂环卡宾。使用人乳腺癌和肺癌细胞系评估了所有化合物的抗增殖活性。发现三种化合物3c，3j和3h在治疗24小时时对人乳腺癌MDA-MB-231细胞的IC 50小于10μM。这些化合物在药理上会导致G 2/ M期细胞周期阻滞，并通过线粒体膜电位去极化和胱天蛋白酶激活来触发内在的凋亡途径，从而诱导细胞凋亡。在较低浓度下，这些化合物还通过MAP激酶信号异常和抑制基质金属蛋白酶而对高度转移的人乳腺癌MDA-MB-231细胞显示出抗迁移和抗侵袭的作用。但是，这些类似物在小鼠模型中缺乏体内作用，这可能归因于它们对HSA的强亲和力，这已通过化合物3h的光谱进行了研究。
• β-carboline-based turn-on fluorescence chemosensor for quantitative detection of fluoride at PPB level
  作者：Aritra Das、Shashikant U. Dighe、Nilimesh Das、Sanjay Batra、Pratik Sen

  DOI：10.1016/j.saa.2019.05.004

  日期：2019.9

  of only fluoride in the solution with a clear isosbestic points at 357 nm and 392 nm. More interestingly, the chemosensor gives a turn-on type of fluorescence at 554 nm in the presence of fluoride. Further it was found that the sensor is highly selective towards fluoride over other anions including chloride, bromide, iodide, nitrate, borate, perchlorate and can quantitatively detect fluoride at ppb

  描述了一种新型的基于β-咔啉的化学传感器，其具有酸性NH质子，该质子导致氟化物引起的去质子化，涉及从无色到黄色的生动颜色变化。化学传感器在乙腈中的吸收光谱在375 nm处出现一个峰，随着溶液中仅逐渐添加氟化物而在357 nm和392 nm处具有明显的等规点，该峰变为428 nm。更有趣的是，在氟化物存在下，化学传感器在554 nm处发出开启型荧光。此外，还发现该传感器对氟离子的选择性比其他阴离子（包括氯离子，溴离子，碘离子，硝酸根，硼酸根，高氯酸根）高，并且可以定量检测ppb级的氟，检出限为0.02 mg / L或20 ppb。