(E)-allyl 3-(phenylsulfonyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-allyl 3-(phenylsulfonyl)acrylate
• 英文别名: prop-2-enyl (E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: JCIYFANAPHLPRV-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(R,S)-(t-butoxycarbonylamino)-3-oxo-1,2-diazolidine 、 聚合甲醛 、 (E)-allyl 3-(phenylsulfonyl)acrylate 生成 prop-2-enyl 2-(benzenesulfonyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JUNGHEIM, LOUIS N.;BARNETT, CHARLES J.;GRAY, JOSEPH E.;HORCHER, LINUS H.;+, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 11, 3119-3126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸烯丙酯 、 苯磺酰肼 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(E)-allyl 3-(phenylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化N ？S键功能化对C ？S键形成：砜和硫醚的区域和立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402815

文献信息

• γ-Lactone Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to Diene and Enyne Esters
  作者：Chen Wang、Glen A. Russell

  DOI：10.1021/jo982388a

  日期：1999.3.1

  The gem-dialkyl effect has been used to promote the formation of functionalized gamma-lactones in the addition of benzenesulfonyl bromide to diene and enyne esters. Introduction of 3 mol % of pyridine into the reactions increases the yields of lactones produced from tertiary esters. Formation of the C-alpha-C-beta bond of gamma-lactones has been achieved in both C-alpha-->C beta and C-beta-->C-alpha radical cyclization directions.
• JUNGHEIM, LOUIS N.;BARNETT, CHARLES J.;GRAY, JOSEPH E.;HORCHER, LINUS H.;+, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 11, 3119-3126
  作者：JUNGHEIM, LOUIS N.、BARNETT, CHARLES J.、GRAY, JOSEPH E.、HORCHER, LINUS H.、+

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。