N-5-allyl-2-nitroglutaryl> pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-5-allyl-2-nitroglutaryl> pyrrolidine
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-nitro-5-oxo-5-pyrrolidin-1-ylpentanoate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: IKXMOGIZWKCCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-5-allyl-2-nitroglutaryl> pyrrolidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到N-<2-allyl-2-nitroglutaryl> pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由脂肪族硝基化合物合成环状异羟肟酸

  摘要：

  描述了一种新的方法，该方法到目前为止是从包括硝基乙酸衍生物的脂族硝基化合物合成五元α-取代的环状异羟肟酸。丙烯酸烯丙酯的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化的分子内烯丙基转移和叔硝基的还原反应，产生了与N羟基焦谷氨酸有关的一类新化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00620-n
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸烯丙酯 、 N-nitroacetyl pyrrolidine 在 potassium fluoride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-5-allyl-2-nitroglutaryl> pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型环状异羟肟酸的合成

  摘要：

  通过锌-NH 4 Cl将硝基乙酰基（S）-脯氨酸酯（1,3,5）还原至羟胺阶段并环化以提供新型手性双环异羟肟酸（2,4,6）。丙烯酸烯丙酯在硝基乙酸衍生物上的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化分子内烯丙基转移，随后硝基还原，产生了与焦谷氨酸有关的新型环状异羟肟酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73101-7

文献信息

• Synthesis of novel cyclic hydroxamic acids
  作者：Pabba Chittari、Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73101-7

  日期：1994.5

  hydroxylamine stage and cyclized to provide the novel chiral bicyclic hydroxamic acids (2,4,6). Michael addition of allyl acrylate on nitroacetic acid derivatives followed by Pd(0) catalyzed intramolecular allyl transfer and subsequent reduction of the nitro group yielded a novel class of cyclic hydroxamic acids related to pyroglutamic acid.

  通过锌-NH 4 Cl将硝基乙酰基（S）-脯氨酸酯（1,3,5）还原至羟胺阶段并环化以提供新型手性双环异羟肟酸（2,4,6）。丙烯酸烯丙酯在硝基乙酸衍生物上的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化分子内烯丙基转移，随后硝基还原，产生了与焦谷氨酸有关的新型环状异羟肟酸。
• Synthesis of cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds
  作者：Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00620-n

  日期：1995.9

  five membered α-substituted cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds including nitro acetic acid derivatives is described. Michael addition of allyl acrylate to these compounds followed by Pd(0) catalyzed intra molecular allyl transfer and subsequent reduction of the tertiary nitro group results in a new class of compounds related to Nhydroxy pyroglutamic acid.

  描述了一种新的方法，该方法到目前为止是从包括硝基乙酸衍生物的脂族硝基化合物合成五元α-取代的环状异羟肟酸。丙烯酸烯丙酯的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化的分子内烯丙基转移和叔硝基的还原反应，产生了与N羟基焦谷氨酸有关的一类新化合物。