1-fluoro-4-(hydroperoxymethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(hydroperoxymethyl)benzene
• 化学式: C₇H₇FO₂
• 分子量: 142.13
• InChiKey: ZGYWWPJHRXUJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-ethoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 、 1-fluoro-4-(hydroperoxymethyl)benzene 在 2C₅₀H₅₆O₄P^(1-)*Ca⁽²⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (R)-(1-((4-fluorobenzyl)peroxy)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性 BINOL 磷酸钙对 C-炔基亚胺的对映选择性过氧化

  摘要：

  在此，我们报道了由手性 BINOL 磷酸钙催化的C-炔基亚胺与氢过氧化物的催化对映选择性加成，以良好的收率（80-99%）和高对映选择性（高达 94% ee）提供范围广泛的对映富集的 α-过氧炔丙基胺）。该协议具有条件温和、易于获取、实用性强的特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc07156d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-fluoro-4-(hydroperoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铟介导的过氧化苯甲酰的合成

  摘要：

  描述了铟（0）-金属介导的苄基氢过氧化物的有效合成。在室温下，在有氧条件下，反应可与多种苄基溴有效地进行，从而以良好或优异的收率得到氢过氧化苄基。另外，还证实了串联的（E）-1-（溴甲基）-2-（2-硝基乙烯基）苯的加氢过氧化-迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01070

文献信息

• Photoinduced <scp> FeCl ₃ ‐Catalyzed </scp> Alkyl Aromatics Oxidation toward Degradation of Polystyrene at Room Temperature ^†
  作者：Guoxiang Zhang、Zongnan Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1002/cjoc.202100420

  日期：2021.12

  synthetic plastic, the subsequently selective degradation is still very challenging and highly required. Herein, we disclose a highly practical and selective reaction for the catalytically efficient oxidation of alkyl aromatics (including 1°, 2°, and 3° alkyl aromatics) to carboxylic acids. While dioxygen was used as the sole terminal oxidant, this protocol was catalyzed by the inexpensive and readily available

  虽然聚苯乙烯作为合成塑料在日常生活中被广泛使用，但随后的选择性降解仍然非常具有挑战性和高要求。在此，我们公开了一种高度实用且选择性的反应，用于将烷基芳烃（包括 1°、2° 和 3° 烷基芳烃）催化有效氧化为羧酸。虽然双氧用作唯一的末端氧化剂，但该协议由廉价且容易获得的三价铁化合物 (FeCl 3 )催化，在室温下仅在 1 个 O 2大气压下照射可见光（蓝色 LED）。该系统可以进一步促进聚苯乙烯选择性降解为苯甲酸，为从丰富的聚苯乙烯废物中生产高价值化学品提供了重要而实用的工具。
• Cerium(IV) Carboxylate Photocatalyst for Catalytic Radical Formation from Carboxylic Acids: Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids and Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Satoru Shirase、Sota Tamaki、Koichi Shinohara、Keishi Hirosawa、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/jacs.9b12918

  日期：2020.3.25

  generated by mixing the precursor Ce(OtBu)4 with the corresponding carboxylic acids served as efficient photocatalysts for the direct formation of carboxyl radicals from carboxylic acids under blue light-emitting diodes (blue LEDs) irradiation and air, resulting in catalytic decarboxylative oxygenation of aliphatic carboxylic acids to give C-O bond-forming products such as aldehydes and ketones. Control

  我们发现，通过将前体 Ce(OtBu)4 与相应的羧酸混合产生的原位生成的羧酸铈 (IV) 作为有效的光催化剂，在蓝色发光二极管（蓝色 LED）下直接由羧酸形成羧基。 ) 辐照和空气，导致脂肪族羧酸的催化脱羧氧化，得到形成 CO 键的产物，如醛和酮。对照实验表明，六核 Ce(IV) 羧酸盐簇最初在反应混合物中形成，Ce(IV) 羧酸盐簇的配体-金属电荷转移性质是将羧酸盐配体转化为羧基的高催化性能的原因激进的。此外，
• Indium-Mediated Synthesis of Benzylic Hydroperoxides
  作者：Yuxuan Hou、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Shulei Pan、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01070

  日期：2019.6.21

  An indium(0)-metal-mediated efficient synthesis of benzylic hydroperoxides is described. The reaction proceeds efficiently with a broad range of benzyl bromides under aerobic conditions at room temperature to afford benzyl hydroperoxides in good to excellent yields. In addition, the tandem hydroperoxidation-Michael addition of (E)-1-(bromomethyl)-2-(2-nitrovinyl)benzene was also demonstrated.

  描述了铟（0）-金属介导的苄基氢过氧化物的有效合成。在室温下，在有氧条件下，反应可与多种苄基溴有效地进行，从而以良好或优异的收率得到氢过氧化苄基。另外，还证实了串联的（E）-1-（溴甲基）-2-（2-硝基乙烯基）苯的加氢过氧化-迈克尔加成。
• Chemoselective Decarboxylative Oxygenation of Carboxylic Acids To Access Ketones, Aldehydes, and Peroxides
  作者：Renpeng Guan、Guanhong Chen、Elliot L. Bennett、Zhiliang Huang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00649

  日期：2023.4.14

  Reported here is a photocatalytic strategy for the chemoselective decarboxylative oxygenation of carboxylic acids using Ce(III) catalysts and O2 as the oxidant. By simply changing the base employed, we demonstrate that the selectivity of the reaction can be channeled to favor hydroperoxides or carbonyls, with each class of products obtained in good to excellent yields and high selectivity. Notably

  此处报道的是一种使用 Ce(III) 催化剂和 O 2作为氧化剂的羧酸化学选择性脱羧氧化的光催化策略。通过简单地改变所用的碱，我们证明反应的选择性可以引导到有利于氢过氧化物或羰基化合物，每一类产品都以良好到极好的收率和高选择性获得。值得注意的是，有价值的酮、醛和过氧化物是直接从容易获得的羧酸中生产出来的，无需额外的步骤。
• US7230106B2
  申请人：——

  公开号：US7230106B2

  公开（公告）日：2007-06-12