methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
• 英文别名: methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: FYJQGDUXXGYRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  具有宝石二氟化侧链的新型γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已经设计了一种短而有效的方法来合成新的 γ-内酰胺，其特征是位置 4 的双氟侧链。关键步骤包括硝基烷阴离子在亲电双氟烯烃上的 1,4-加成，然后是级联反应硝基还原-杂环化。这种灵活的策略还允许在 3 位或 5 位轻松引入取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690715
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  具有宝石二氟化侧链的新型γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已经设计了一种短而有效的方法来合成新的 γ-内酰胺，其特征是位置 4 的双氟侧链。关键步骤包括硝基烷阴离子在亲电双氟烯烃上的 1,4-加成，然后是级联反应硝基还原-杂环化。这种灵活的策略还允许在 3 位或 5 位轻松引入取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690715

文献信息

• Propiolophenone derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04929741A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Propiolophenone derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula ##STR2## as well as corresponding hydroxy compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.6' is hydrogen, lower alkyl, a group of formula (a), (b), (c), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f'): exhibit mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers and/or duodenal ulcers.

  Propiolophenone衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.6是氢、较低的烷基或化学式##STR2##的基团，以及相应的羟基化合物的化学式##STR3##其中R.sup.6'是氢、较低的烷基、化学式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)的基团或化学式--C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f')：表现出保护粘膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是对抗胃溃疡和/或十二指肠溃疡。
• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters by Asymmetric Alkyne Addition to Aldehydes
  作者：Ge Gao、Qin Wang、Xiao-Qi Yu、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1002/anie.200500469

  日期：2006.1
• Synthesis of γ-Acetoxy β-Keto Esters Through Regioselective Hydration of γ-Acetoxy-α,β-alkynoates
  作者：Tapas R. Pradhan、Kishor L. Mendhekar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00400

  日期：2015.6.5

  The At(I)-catalyzed regioselective hydration of gamma-acetoxy-alpha,beta-acetylinic ester by the assistance of a neighboring carbonyl group has beets developed. Varieties of simple primary, secondary, and tertiary gamma-acetoxy-alpha,beta-acetylinic esters, even those bearing sensitive functional group in the remote reaction sites, are selectively hydrated to the corresponding beta-keto esters. The reaction' tolerates a wide variety of other carboxylates, such as benzoates, propionates, acrylates, and pivalates, including chiral carboxylates with retention of the configuration. The broad substrate scope, including the derivatization of complex natural products and neutral and open air conditions, makes this atom economical approach very practical. O-18 labeling experiments disclose that the oxygen transposition occurs from the carboxylate group to the triple bond, not from water.
• Synthesis of β-Allylbutenolides via One-Pot Copper-Catalyzed Hydroallylation/Cyclization of γ-Hydroxybutynoate Derivatives
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Shinya Shibano、Takashi Kurohara、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo500536b

  日期：2014.5.16

  One-pot copper-catalyzed hydroallylation/lactone cyclization of gamma-hydroxybutynoate derivatives was developed to afford beta-allylbutenolides.
• US4929741A
  申请人：——

  公开号：US4929741A

  公开（公告）日：1990-05-29