4-amino-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂FN₅
• 分子量: 305.314
• InChiKey: FLHYZRYPUQXYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4-amino-2-(4-fluorophenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑及其嘧啶类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  2-氨基苯并咪唑，丙二腈与芳基或杂芳基醛之间的多组分缩合用于合成4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑。另外，开发了合成相应的嘧啶基-[2，1-a]苯并咪唑衍生物的新方法。这些合成用于制备4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑及其相应的嘧啶基-[2,1-a]苯并咪唑衍生物的文库。然后针对胰腺和乳腺癌细胞系测试了该化合物库。发现许多化合物具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1460-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到4-amino-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑，-吡唑和-三唑与α，β-不饱和腈的反应

  摘要：

  α，β不饱和腈（的反应1中，9，12）与aminoazoles（bielectrophiles 2，4，6）作为binU中-cleophiles进行了调查。丙烯腈（1）几乎全部以化学选择性迈克尔型加成反应，分别生成取代的唑3、5和7。肉桂腈9a，b的行为相似，但游离的CN基团添加了第二个分子4，产生10a，b及其环缩合产物11a，b作为次要成分。偶氮嘧啶的形成尝试最好是通过亚苄基丙二腈12a-f与2或4。该过程是化学和区域选择性的。结构确定基于NMR测量，包括DEFT，COSY，ROESY，HMQC和HMBC技术，并更正了先前的建议。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420612

文献信息

• Design, synthesis, and application of 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide {[HIMI]C(NO2)3} as a recyclable nanostructured ionic liquid (NIL) catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles
  作者：Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso、Mehdi Kalhor、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1007/s13738-018-1415-y

  日期：2018.10

  In this study, 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide (1) [HIMI]C(NO2)3} as a green and recyclable catalyst based on nanostructure ionic liquid (NIL) was designed, synthesized, fully characterized by various analysis techniques, and applied as catalyst for the synthesis of 4-amino-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives via one-pot three-component condensation reaction

  在这项研究中，1个ħ咪唑-3-鎓trinitromethanide（1）[HIMI] C（NO 2）3 }作为基于纳米结构的离子液体（NIL）绿色和可回收催化剂设计，合成，完全表征通过各种分析技术，并用作合成4-氨基-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]的催化剂一锅三组分缩合反应合成]嘧啶-3-腈衍生物。在纯条件下，该反应可在50°C下与丙二腈和2-氨基苯并咪唑一起耐受醛上的大量供电子和吸电子取代基。所描述的反应与绿色化学学科兼容，并且它们的主要优点是反应时间短，产率高，产物分离简单和反应曲线干净。此外，可以使用EtOAc / H 2混合物在反应容器中轻松回收NIL催化剂（1）[HIMI] C（NO 2）3 }O（1：1），可连续四次重复使用，而催化活性无明显损失。本研究可以在合理设计，合成和应用纳米结构任务专用离子液体（NTSILs）的过程中为许多绿色目的开辟新的和有希望的见解。
• Green multicomponent synthesis of 1,2-dihydro-pyrimido[1,2-<i>a</i>]-benzimidazole-3-carbonitrile
  作者：Guangmin Liu、Qingqing Shao、Shujiang Tu、Longji Cao、Chunmei Li、Dianxiang Zhou、Baoping Han

  DOI：10.1002/jhet.5570450429

  日期：2008.7

  1,2-dihydro-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, malonodinitrile and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation. The new protocol has the advantages of excellent yield, low cost, reduced environment impact, wide scope and convenient procedure.

  通过醛，丙二腈和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下的三组分反应，合成了1,2-二氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-3-腈衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• 4-Amino-2-Aryl-3-Cyano-1,2-Dihydropyrimido-[1,2-a]Benzimidazoles AND their Pyrimidine Analogs as New Anticancer Agents
  作者：V. A. Risley、S. Henry、M. V. Kosyrikhina、M. R. Manzanares、I. Payan、C. D. Downer、C. C. Hellmann、S. Van Slambrouck、L. V. Frolova

  DOI：10.1007/s10593-014-1460-0

  日期：2014.5

  used for the synthesis of 4-amino-2-aryl-3-cyano-1,2-dihydropyrimido-[1,2-a]benzimidazoles. In addition, a new method of synthesis of the corresponding pyrimido-[2,1-a]benzimidazole derivatives was developed. These syntheses were used to prepare a library of 4-amino-2-aryl-3-cyano-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles and their corresponding pyrimido-[2,1-a]benzimidazole derivatives. This library

  2-氨基苯并咪唑，丙二腈与芳基或杂芳基醛之间的多组分缩合用于合成4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑。另外，开发了合成相应的嘧啶基-[2，1-a]苯并咪唑衍生物的新方法。这些合成用于制备4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑及其相应的嘧啶基-[2,1-a]苯并咪唑衍生物的文库。然后针对胰腺和乳腺癌细胞系测试了该化合物库。发现许多化合物具有显着的抗癌活性。
• The reaction of amino-imidazoles, -pyrazoles and -triazoles with α,β-unsaturated nitriles
  作者：Sergey A. Komykhov、Konstantin S. Ostras、Alvard R. Kostanyan、Sergey M. Desenko、Valery D. Orlov、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570420612

  日期：2005.9

  The reactions of α,β-unsaturated nitriles (1, 9, 12) as bielectrophiles with aminoazoles (2, 4, 6) as binu-cleophiles were investigated. Acrylonitrile (1) reacts almost exclusively in a chemoselective Michael-type addition yielding the substituted azoles 3, 5 and 7, respectively. Cinnamonitriles 9a,b behave in a similar way, but the free CN group adds a second molecule 4 yielding 10a,b and its cyclocondensation

  α，β不饱和腈（的反应1中，9，12）与aminoazoles（bielectrophiles 2，4，6）作为binU中-cleophiles进行了调查。丙烯腈（1）几乎全部以化学选择性迈克尔型加成反应，分别生成取代的唑3、5和7。肉桂腈9a，b的行为相似，但游离的CN基团添加了第二个分子4，产生10a，b及其环缩合产物11a，b作为次要成分。偶氮嘧啶的形成尝试最好是通过亚苄基丙二腈12a-f与2或4。该过程是化学和区域选择性的。结构确定基于NMR测量，包括DEFT，COSY，ROESY，HMQC和HMBC技术，并更正了先前的建议。