1-(4-nitrophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-buten-1-ol；3-methyl-1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XFWBXPGIBKEYRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol 在 三乙烯二胺 、 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-((2R*,5R*)-3,3-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化还原环化烯基碳酸乙烯酯用于立体选择性合成取代的四氢呋喃、四氢吡喃和色曼

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成取代四氢呋喃 (THFs)、四氢吡喃 (THPs) 以及色满的方法，该方法使用分子间氢原子转移 (HAT)，然后对烯基乙烯基碳酸酯进行分子内自由基环化。该 Fe(acac) 3催化反应使用 PhSiH 3作为 H 源，在环境条件下以 HFIP/乙二醇（5:1 混合物）作为溶剂工作。开发的方法具有广泛的底物范围，适合克级合成。该方法甚至可以很容易地获得含有两个季碳的六取代环醚。该策略用于构建氧杂螺环系统。可以实现稠合双环和三环基序的非对映选择性合成。使用 NOE 实验确定产物的立体化学，并通过对两种衍生物的单晶 X 射线衍射研究进一步证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200629
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 poly-γ-diphenylarsinopropylsiloxane Pd(0) tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的聚-γ-二苯基ar基丙基硅氧烷钯（0）配合物催化的醛的羰基烯丙基化

  摘要：

  由γ-氯丙基三乙氧基硅烷固定在热解法二氧化硅上，然后与二苯基砷化钾和氯化钯反应，然后用水合肼还原，制得了二氧化硅负载的聚γ-二苯基砷基丙基硅氧烷钯（0）络合物。已经发现钯（0）配合物通过使用烯丙基氯化物作为烯丙基化剂和SnCl 2作为还原剂，通过形成π-烯丙基钯配合物来催化醛的烯丙基化。这种聚合的钯络合物可以回收再利用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.04.031

文献信息

• Palladium- and Platinum-Catalyzed Addition of Aldehydes and Imines with Allylstannanes. Chemoselective Allylation of Imines in the Presence of Aldehydes
  作者：Hiroyuki Nakamura、Hideki Iwama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9608858

  日期：1996.1.1

  Pd(II) or Pt(II) complexes (10 mol %) either at room temperature or at reflux, giving the corresponding homoallylic alcohols 3 in high to good yields. Among the catalysts examined, PtCl2(PPh3)2 gave the best result. No only allyltribitylstannane but also methallyl- and crotyltributylstannane could be utilized in this transition metal catalyzed reaction. Detailed mechanistic studies of the Pd(II)-catalyzed

  烯丙基锡烷 1 与醛 2 在 THF 中的反应由 Pd(II) 或 Pt(II) 配合物（10 mol%）在室温或回流下催化，以高产率或良好的产率得到相应的高烯丙醇 3。在检测的催化剂中，PtCl2(PPh3)2 给出了最好的结果。在这种过渡金属催化反应中，不仅可以使用烯丙基三丁基锡烷，还可以使用甲代烯丙基和巴豆基三丁基锡烷。使用 NMR 光谱对 Pd(II) 催化的烯丙基化的详细机理研究表明，双-π-烯丙基钯配合物是催化循环的关键中间体，并且表现出亲核反应性。中间体的亲核反应性与普通 π-烯丙基钯配合物（π-烯丙基钯X、X = OAc、卤素、OCO2R 等）的亲电反应性形成鲜明对比。
• Carbonyl allylation of aldehydes catalyzed by a silica-supported poly-γ-diphenylarsinopropylsiloxane palladium(0) complex
  作者：Mingzhong Cai、Yizheng Huang、Hong Zhao、Rongli Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.04.031

  日期：2004.8

  palladium(0) complex has been prepared from γ-chloropropyltriethoxysilane via immobilization on fumed silica, followed by reacting with potassium diphenylarsenide and palladium chloride, and then the reduction with hydrazine hydrate. The palladium(0) complex has been found to catalyze the allylation of aldehydes via the formation of π-allylpalladium complexes, using allylic chlorides as allylating

  由γ-氯丙基三乙氧基硅烷固定在热解法二氧化硅上，然后与二苯基砷化钾和氯化钯反应，然后用水合肼还原，制得了二氧化硅负载的聚γ-二苯基砷基丙基硅氧烷钯（0）络合物。已经发现钯（0）配合物通过使用烯丙基氯化物作为烯丙基化剂和SnCl 2作为还原剂，通过形成π-烯丙基钯配合物来催化醛的烯丙基化。这种聚合的钯络合物可以回收再利用。
• Palladium- and platinum-catalysed addition of aldehydes with allylstannanes
  作者：Hiroyuki Nakamura、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950001273

  日期：——

  The reaction of allylic stannanes 1 with aldehydes 2(or a ketone) takes place in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PPh3)2 or PtCl2(PPh3)2 to give the corresponding homoallyl alcohols 3 in good to high yields.

  烯丙基锡烷1与醛2（或酮）的反应在催化量的PdCl 2（PPh 3）2或PtCl 2（PPh 3）2存在下进行，从而以高至高收率得到相应的均烯丙基醇3。
• Preparation of Allyltin Reagents Grafted on Solid Support: Clean and Easily Recyclable Reagents for Allylation of Aldehydes
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Françoise Zammattio、Delphine Gauthier、Erwan Le Grognec、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/chem.200501595

  日期：2006.9.6

  The preparation of polymer-supported allyltin reagents was shown to be possible for both unfunctionalized and functionalized allyl units. These reagents were treated with aldehydes in the presence of cerium(III) or indium(III) salts to afford high yields of homoallylic alcohols, practically uncontaminated with organotin residues (less than 5 ppm). Some mechanism aspects are briefly discussed and the

  聚合物制备的烯丙基锡试剂的制备显示出对于未官能化和官能化的烯丙基单元都是可能的。这些试剂在铈（III）或铟（III）盐存在下用醛处理，可得到高产率的均烯丙基醇，几乎没有被有机锡残留物污染（小于5 ppm）。简要讨论了一些机理方面，指出了这些支持试剂的再生和再利用潜力。
• 10.1021/acs.joc.4c00775
  作者：Bousselat, Ava、Rouden, Jacques、Blanchet, Jérôme

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00775

  日期：——

  Lewis acids are crucial in chemistry, with applications in pharmaceuticals, agrochemicals, and materials science. In main-group chemistry, they offer alternatives to transition metals, prompting our study of halogenated boronic acid esters (BAEs). Although BAEs are well-known, their catalytic potential has been overlooked. Our investigation found their Lewis acidity superior to that of boron trifluoride

  路易斯酸在化学中至关重要，可应用于制药、农用化学品和材料科学。在主族化学中，它们提供了过渡金属的替代品，促进了我们对卤代硼酸酯（BAE）的研究。尽管 BAE 众所周知，但它们的催化潜力却被忽视了。我们的研究发现它们的路易斯酸度优于三氟化硼，与三（五氟苯基）硼烷相当。此外，它们对醛的樱井烯丙基化的催化作用已被记录，为未来的进展铺平了道路。