N-(2-chloroethyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one
• 英文别名: InChI=1/C7H10ClNO2/c1-5-6(2)11-7(10)9(5)4-3-8/h3-4H2,1-2H；3-(2-chloroethyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-one
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₂
• 分子量: 175.615
• InChiKey: XOCDLCBNSAMISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-4-hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxazolidinone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到N-(2-chloroethyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮和4-恶唑啉-2-酮的区域选择性合成。热迈克尔共轭加成反应性的研究

  摘要：

  N-取代的4-亚甲基-2-异恶唑烷酮9a - 9e是由异氰酸酯3与α-酮醇7串联缩合制备的。在极性更大的溶剂（DMF）中，相同的反应导致形成立体异构的醇11和12，可以将其以良好的产率转化为热力学更稳定的异构体4-恶唑啉-2-酮10。将杂环9a和10a两者热共轭加成至烯酮13提供了C-5加合物15。当与巯基化烯烃17进行反应时，出乎意料的苯胺18被隔离。通过从头算计算，根据FMO理论合理化了Michael加成物的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00311-2

文献信息

• A Single-Step Synthesis of 4-Oxazolin-2-ones and Their Use in the Construction of Polycyclic Structures Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Blanca M. Santoyo、Carlos González-Romero、Omar Merino、Rafael Martínez-Palou、Aydeé Fuentes-Benites、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.200900114

  日期：2009.5

  for the synthesis of 4-oxazolin-2-ones by a one-pot MW-promoted condensation of α-ketols and isocyanates is reported. An alternative thermal approach using the same starting materials is also described. These cyclic enamides were efficient nucleophiles, reacting with Michael acceptors and prenyl bromide to give a variety of polycyclic structures bearing one or two quaternary stereocenters. The selectivity

  报道了一种通过 α-酮醇和异氰酸酯的一锅 MW 促进缩合合成 4-恶唑啉-2-酮的新方法。还描述了使用相同起始材料的替代热方法。这些环状烯酰胺是有效的亲核试剂，可与迈克尔受体和异戊二烯基溴反应，得到各种带有一个或两个四元立体中心的多环结构。产物的选择性取决于反应条件和所用的亲电试剂。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Regioselective Synthesis of N-Substituted 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Oxazolin-2-ones. Study of Reactivity in Thermal Michael Conjugate Additions
  作者：Rafael Martı́nez、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00311-2

  日期：2000.6

  N-Substituted 4-methylene-2-isoxazolidinones 9a–9e have been prepared from the tandem condensation of isocyanates 3 with α-ketol 7. In a more polar solvent (DMF) the same reaction led to stereoisomeric alcohols 11 and 12, which could be transformed to the thermodynamically more stable isomers 4-oxazolin-2-ones 10 in good yield. Thermal conjugate additions of both heterocycles 9a and 10a to enone 13

  N-取代的4-亚甲基-2-异恶唑烷酮9a - 9e是由异氰酸酯3与α-酮醇7串联缩合制备的。在极性更大的溶剂（DMF）中，相同的反应导致形成立体异构的醇11和12，可以将其以良好的产率转化为热力学更稳定的异构体4-恶唑啉-2-酮10。将杂环9a和10a两者热共轭加成至烯酮13提供了C-5加合物15。当与巯基化烯烃17进行反应时，出乎意料的苯胺18被隔离。通过从头算计算，根据FMO理论合理化了Michael加成物的区域化学。

表征谱图