ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1,2,3-(2H)-triazole-4-carboxylate；ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2H-triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 235.218
• InChiKey: YCPUMQJKTUHGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铝（III）催化的芳香醛，硝基烷和叠氮化钠的三组分缩合反应，用于合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发出了一种氯化铝（III）催化的三元芳族醛，硝基烷和叠氮化钠反应。该反应顺序可应用于广泛的底物范围，并提供相应的4-芳基-NH -1,2,3-三唑，收率良好至极佳。较温和的反应条件和更简便的操作使此AlCl 3催化方案对于合成4芳基NH -1,2,3-三唑更有利。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600098

文献信息

• Metal-Free Multicomponent Reaction for Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(<i>NH</i> )-Triazoles
  作者：Guang-Long Wu、Qin-Pei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701587

  日期：2018.5.16

  A metal‐free domino reaction was developed for efficient synthesis of 4,5‐disubstituted 1,2,3‐(NH)‐triazoles by sequentially coupling sulfur salts with aldehydes and sodium azide. In the presence of L‐proline, olefinic sulfur salt intermediates rather than epoxides are formed in situ via the coupling of sulfur salts with aldehydes and cyclize with azide ion. This process features mild conditions, high

  通过顺序地将硫盐与醛和叠氮化钠偶联，开发了一种无金属的多米诺反应，可有效合成4,5-二取代的1,2,3-（NH）-三唑。在L-脯氨酸存在下，通过硫盐与醛的偶合并与叠氮化物离子环合，就可以在原位形成烯属硫盐中间体而不是环氧化物。该工艺具有温和的条件，高效率，可商购的起始原料以及广泛的底物范围。
• [EN] PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5- MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ORTHO-ARYLE HÉTÉROARYLE À 5 CHAÎNONS -CARBOXAMIDE CONTENANT DES INHIBITEURS DE KINASES MULTICIBLES
  申请人：FLYNN GARY A

  公开号：WO2013022766A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，作为激酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• A Mild Multi-Component Reaction for the Synthesis of 4,5-Disubstituted 1H-1,2,3-Triazoles from Phosphonium Salts, Aldehydes, and Sodium Azide
  作者：Qin-Pei Wu、Guang-Long Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1609720

  日期：2018.7

  series of representative 4,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles were prepared. A mild and metal-free multi-component reaction to synthesize 4,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles from phosphonium salts, aldehydes, and sodium azide is described. The process undergoes an organocatalyzed coupling of formyl group with phosphonium to form a key intermediate, olefinic phosphonium salt, which is followed by the [3+2]

  摘要 描述了一种温和且无金属的多组分反应，该反应可从phospho盐，醛和叠氮化钠合成4,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。该方法经历甲酰基与phospho的有机催化偶联以形成关键的中间体烯烃phospho盐，然后将叠氮化物的[3 + 2]环加成到活化的烯烃上。制备了一系列代表性的4，5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。 描述了一种温和且无金属的多组分反应，该反应可从phospho盐，醛和叠氮化钠合成4,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。该方法经历甲酰基与phospho的有机催化偶联以形成关键的中间体烯烃phospho盐，然后将叠氮化物的[3 + 2]环加成到活化的烯烃上。制备了一系列代表性的4，5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。
• 4,5-二取代1,2,3-三氮唑的合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN108341786A

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明涉及一种合成4,5‑二取代1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，所述的方法为：以硫醚、卤代烃、醛和叠氮化钠为原料，一锅法、室温反应；该合成方法无需含金属的催化剂，具有合成产物的收率高、反应条件温和、官能团兼容性好等优点；本发明提供的方法操作步骤安全简单，反应条件温和且底物适用范围广；该方法具有创新性及潜在的实用价值；适合规模化工业化生产。
• 一种NH-1,2,3-三唑化合物的合成方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN105669569B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明涉及一种NH‑1,2,3‑三唑化合物的合成方法，属于有机及药物合成技术领域。在Lewis酸催化剂的催化下，采用芳醛、硝基烃类与叠氮化钠一锅法制备而成。本发明的有益效果是：本发明采用廉价易得的AlCl3等Lewis酸作为催化剂，芳醛，含α氢的硝基烃类化合物(其种烃为C1‑C6的烷基、C1‑C6的烷氧基或甲酸乙酯基)、叠氮化钠一锅法反应，反应条件温和，产率高，原料易得，方便有效的合成了NH‑1,2,3‑三唑化合物，与已有的方法相比，本发明所述的反应条件温和、反应时间短、安全性好、操作简便、底物范围广、反应效率高且催化剂低廉，是一种具有潜在应用价值的方法。