p-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(L-1-carboxyethyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(L-1-carboxyethyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；p-nitrophenyl-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(L-1-carboxyethyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 502.478
• InChiKey: XDSJQESMYLLQGV-KBEJYBRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-氯丙酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 磷酸酐 、 水 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(L-1-carboxyethyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl saccharides as host resistance enhancers in

  摘要：

  本发明涉及特定的二肽糖衍生物，其单独或与抗艾滋病药物（例如，阿齐多嘧啶）结合使用，可为感染抵抗力被艾滋病相关（HIV）病毒特定抑制的人类个体提供防护，同时有助于抑制艾滋病相关感染本身。

  公开号：

  US04866035A1

文献信息

• Immunologically active dipeptidyl saccharides and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04256735A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  2-Amino-2-deoxy-glycoses of the general structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl (1-7C), substituted alkyl (1-7C), phenyl, substituted phenyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.2 is alkyl, substituted alkyl, phenyl, or substituted phenyl; R.sub.3 is H or lower alkyl (1-10C) with the proviso that when the aminoglycose has the 2-amino-2-deoxy-D-glucose configuration, R.sub.3 cannot be H; R.sub.4 and R.sub.5 are same or different and are H, aliphatic or aromatic acyl (2-21C) or substituted acyl (2-21C); R.sub.6 is H, or R.sub.6 -R.sub.7 together is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, R.sub.7 is H, alkyl (1-7C), hydroxymethyl, mercaptomethyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.8 and R.sub.9 each is carboxyl, esterified carboxyl (1-7C), amidated carboxyl, or mono- or di-alkyl-(1-3C)-amidated carboxyl; Provided that when R.sub.3 is lower alkyl, the stereochemistry at asymmetric center I can be either D or L, but that when the aminoglycose has the 2-amino-2-deoxy-D-glucose configuration, the stereochemistry at I cannot be D; When R.sub.7 is not H, the stereochemistry at asymmetric center II is either L or D; and The stereochemistry at asymmetric center III is D. These compounds possess immunostimulatory properties.

  一般结构式为：##STR1##的2-氨基-2-脱氧-醣类化合物，其中R.sub.1是氢、烷基（1-7C）、取代烷基（1-7C）、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基；R.sub.2是烷基、取代烷基、苯基或取代苯基；R.sub.3是H或较低烷基（1-10C），但当氨基葡萄糖具有2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖构型时，R.sub.3不能为H；R.sub.4和R.sub.5相同或不同，是H、脂肪或芳香族酰基（2-21C）或取代酰基（2-21C）；R.sub.6是H，或R.sub.6-R.sub.7一起是--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--，R.sub.7是H、烷基（1-7C）、羟甲基、巯基甲基、苄基或取代苄基；R.sub.8和R.sub.9各自是羧基、酯化羧基（1-7C）、酰胺化羧基或单烷基或双烷基（1-3C）酰胺化羧基；但当R.sub.3是较低烷基时，不对称中心I的立体化学可以是D或L，但当氨基葡萄糖具有2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖构型时，不对称中心I的立体化学不能是D；当R.sub.7不是H时，不对称中心II的立体化学可以是L或D；而不对称中心III的立体化学是D。这些化合物具有免疫刺激性质。
• US4256735A
  申请人：——

  公开号：US4256735A

  公开（公告）日：1981-03-17
• US4377570A
  申请人：——

  公开号：US4377570A

  公开（公告）日：1983-03-22
• US4866035A
  申请人：——

  公开号：US4866035A

  公开（公告）日：1989-09-12
• Dipeptidyl saccharides as host resistance enhancers in
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04866035A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  Disclosed are specific dipeptidyl saccharide derivatives which alone, or in combination with an anti-AIDS drug, e.g. azidothymidine, provide protection against opportunistic infection in human individuals whose resistance to infection has been specifically suppressed by an AIDS-related (HIV) virus, as well as help to suppress the AIDS-related infection itself.

  本发明涉及特定的二肽糖衍生物，其单独或与抗艾滋病药物（例如，阿齐多嘧啶）结合使用，可为感染抵抗力被艾滋病相关（HIV）病毒特定抑制的人类个体提供防护，同时有助于抑制艾滋病相关感染本身。