methyl 2-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GILOYDZWVWEQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (10aR)-3-(2-(benzyloxycarbonyl)methylamino)propanoyl-5-(tert-butyloxycarbonyl)amino-6-oxodehydropyrrolo[1,2-a][1,5]diazaoctyl-10a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种抗肿瘤的重氮双环类细胞凋亡蛋白抑制 剂

  摘要：

  本发明提供一种新的细胞凋亡蛋白抑制剂或其药学可接受的盐、异构体及其制备方法、药物组合物，其中各基团的定义如说明书所示；本发明同时提供了所述的化合物及其的药学上可接受的盐和异构体在制备与IAP蛋白相关疾病的药物中的用途，本发明化合物与XIAP、cIAP1、cIAP2蛋白的结合亲和力较好，对MDA‑MB‑231乳腺癌和PC‑3胰腺癌细胞系中细胞生长具有较好的抑制作用，具有较大的药用价值和广阔的市场化前景。

  公开号：

  CN110028508B
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl 2-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A systematic approach to diverse, lead-like scaffolds from α,α-disubstituted amino acids

  摘要：

  展示了一种高效的以铅为导向的新型分子支架合成策略。仅通过49次合成操作，使用六种连接反应，从四种季铵α-氨基酸构建单元制备了二十二种支架。通过计算展示了每种支架特异地瞄准铅样化学空间的能力。

  DOI：

  10.1039/c5cc03002a

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN TREATING PITT HOPKINS SYNDROME<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ET PROCÉDÉS DESTINÉS À LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE PITT HOPKINS
  申请人：NEUREN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021080646A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Embodiments of this invention provide compounds, compositions, methods, and uses for therapeutic diketopiperazines, including cyclic G-2-Allyl Proline and other cyclic Glycyl Proline compounds to treat Pitt Hopkins Syndrome and symptoms thereof, as well as manufacture of compositions, medicaments including tablets, capsules, liquid formulations, gels, injectable solutions, and other formulations that are useful for treatment of such conditions.

  该发明的实施例提供了治疗二酮哌啶类化合物、组合物、方法和用途，包括环状G-2-丙烯基脯氨酸和其他环状甘氨酰脯氨酸化合物，用于治疗皮特-霍普金斯综合征及其症状，以及制备包括片剂、胶囊、液体配方、凝胶、注射溶液和其他适用于治疗此类疾病的组合物、药物。
• An efficient construction of bridged chiral tetracyclic indolidines, a core structure of asperparaline, via stereocontrolled catalytic Pauson–Khand reaction
  作者：Shinji Tanimori、Tatsuya Sunami、Kouji Fukubayashi、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.057

  日期：2005.2

  A reaction of chiral enyne 22 derived from l-proline with a catalytic amount of cobalt (0) octacarbonyl in the presence of N-methylmorphorine N-oxide gave tricyclic enone 24 in 54% yield (73% based on consumed starting material). Treatment of enone 11 with aqueous methylamine followed by silica gel afforded bridged tetracyclic indolidine 1, a common structural motif of natural metabolites, an asperparaline

  在N-甲基吗啡啉N-氧化物存在下，衍生自1-脯氨酸的手性烯炔22与催化量的钴（0）八羰基化合物的反应以54％的收率得到三环烯酮24（基于消耗的原料为73％）。用甲基胺水溶液和硅胶处理烯酮11，得到桥连的四环吲哚啶1，它是天然代谢产物的常见结构基序，天冬酰胺系列化合物以及潜在的中间体，用于合成麻痹性生物碱天冬酰胺C（4）。 70％的产率。
• Cyclic G-2AllylProline in treatment of Parkinson's disease
  申请人：Brimble Anne Margaret

  公开号：US20060258663A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Embodiments of this invention provide methods for thereapeutic use of cyclic G-2-Allyl Proline to treat disorders of dopaminergic neurons, including Parkinson's disease. Cyclic G-2Allyl P is neuroprotective and has utility as a therapeutic agent for treatment of diseases and other conditions characterised by degeneration and/or death of dopaminergic neurons and the adverse symptoms of such degeneration and/or death. Such symptoms include loss of cognition and motor function. Compounds are also useful for manufacture of medicaments including tablets, capsules and injectable solutions that are useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了使用环状G-2-Allyl脯氨酸进行治疗性应用的方法，以治疗多巴胺能神经元失调，包括帕金森病。环状G-2-Allyl P具有神经保护作用，并具有作为治疗剂治疗由多巴胺能神经元退化和/或死亡以及此类退化和/或死亡的不良症状所特征的疾病和其他病情的效用。此类症状包括认知和运动功能的丧失。该化合物还可用于制造药物，包括片剂、胶囊和注射液，可用于治疗此类疾病。
• Cyclic Glycyl-2-Allyl Proline Improves Cognitive Performance in Impaired Animals
  申请人：Bickerdike Mike John

  公开号：US20090263334A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Embodiments of this invention provide methods for therapeutic use of cyclic G-2-Allyl Proline to treat cognitive disorders as well as manufacture of medicaments including tablets, capsules, injectable solutions that are useful for treatment of such conditions.

  本发明实施例提供了使用环状G-2-烯丙基脯氨酸进行治疗认知障碍的方法，以及制造包括片剂、胶囊、注射溶液等药物的方法，这些药物对于治疗此类疾病非常有用。
• Neuroprotective bicyclic compouds and methods for their use
  申请人：Brimble Margaret

  公开号：US20070197511A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Embodiments of this invention provide novel cyclic compounds structurally related to diketopiperazines and methods for their therapeutic use. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了与二酮哌啶有结构关系的新型环状化合物及其治疗用途的方法。这些化合物具有神经保护作用，并可作为治疗神经退行性和/或死亡等疾病、损伤和其他病况的治疗剂。这些化合物还可用于制造治疗此类疾病的药物。