2,2-difluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: ROAJKMFHYAWBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮 、 对氟苯甲醛 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,2-difluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以水为溶剂的金属介导的溴二氟甲基酮与醛的Reformatsky反应

  摘要：

  水被示为适当的溶剂为用于合成的高效和环境友好的方法α，α -difluorinated β -羟基羰基通过溴二氟甲基酮与在锌/氯化亚铜，在室温下存在醛reformatsky反应的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.08.012

文献信息

• Copper-Catalyzed Reaction of Trifluoromethylketones with Aldehydes via a Copper Difluoroenolate
  作者：Ryohei Doi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201508266

  日期：2016.1.4

  A copper‐catalyzed reaction of easily accessible α,α,α‐trifluoromethylketones with various aldehydes affords difluoro‐methylene compounds in the presence of diboron and NaOtBu. The key process of the reaction is the formation of a copper difluoroenolate by 1,2‐addition of a borylcopper intermediate to α,α,α‐trifluoromethylketones and subsequent β‐fluoride elimination. Mechanistic studies including

  易催化的α，α，α-三氟甲基酮与各种醛的铜催化反应在存在二硼和NaO t Bu的情况下提供了二氟亚甲基化合物。该反应的关键过程是通过向α，α，α-三氟甲基酮中添加1,2硼基铜中间体并随后消除β-氟来形成二氟烯酸铜。还描述了包括可能的阴离子醇铜中间体的分离和表征在内的机理研究。
• Synthesis of 2,2-Difluoro-3-hydroxy-1,4-diketones via an HFIP-Catalyzed Mukaiyama Aldol Reaction of Glyoxal Monohydrates with Difluoroenoxysilanes
  作者：Jianguo Yang、Saimei Liu、Peng Hong、Jinshan Li、Zhiming Wang、Jun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02504

  日期：2022.1.21

  A novel efficient HFIP-catalyzed synthesis of structurally diverse 2,2-difluoro-3-hydroxy-1,4-diketone derivatives from readily available glyoxal monohydrates and difluoroenoxysilanes is described. This convenient protocol is induced by the distinctive fluorine effect of the reactants and the fluoroalcohol catalyst, which represents the first application of fluoroalcohol catalysis in a Mukaiyama aldol

  描述了一种新型高效的 HFIP 催化合成结构多样的 2,2-二氟-3-羟基-1,4-二酮衍生物的方法，该衍生物来自现成的乙二醛一水合物和二氟烯氧基硅烷。这种方便的协议是由反应物和氟代醇催化剂的独特氟效应引起的，这代表了氟代醇催化在 Mukaiyama 醛醇反应中的首次应用。
• Iron-mediated Reformatsky reaction of iododifluoromethyl ketones with aldehydes: Preparation of α,α-difluoro-β-hydroxyketone derivatives
  作者：Ran Sun、Xiang Lian、Jinwen Huang、Jingjing Wu、Yicong Li、Zijian Chen、Zheng Qu、Lixing Song、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110151

  日期：2023.7

  The α,α-difluoro-β-hydroxyketone skeleton is an important pharmacodynamic structure in the synthesis study of pharmaceuticals. Herein, we describe a novel iron mediated Reformatsky reaction of iododifluoroacetophenones with aldehydes, which offers a relatively more economical and environment friendly route for the construction of α,α-difluoro-β‑hydroxyl ketone with good yield. In addition, iron shows

  α,α-二氟-β-羟基酮骨架是药物合成研究中重要的药效结构。在此，我们描述了一种新型的铁介导的碘二氟苯乙酮与醛的Reformatsky反应，该反应为构建具有良好产率的α,α-二氟-β-羟基酮提供了一种相对更经济、更环保的路线。此外，与其他金属相比，铁显示出更广泛的适用性。它可以介导碘二氟苯与α,β-不饱和酮或磺酰亚胺反应，分别得到1,2-加成产物和α,α-二氟-β-氨基化合物。