5-methoxy-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methoxy-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-methoxy-N-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: IIOYETGZLXNLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea 在 ruthenium trichloride 、 Oxone 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-methoxy-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内C-S偶联反应：合成范围和机理研究

  摘要：

  已开发出钌催化的N-芳基硫脲的分子内C–S偶联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。动力学，同位素标记和计算研究表明亲电钌化途径的参与，而不是直接的C–H活化。间取代基对N-芳基硫脲的立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03185

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminophenyl benzothiazoles: a novel approach
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Chandra Mohan Kurmarayuni、Baby Ramana Mutchu、Ramana Tamminana、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/c8ob02018c

  日期：——

  A novel, convenient and efficient protocol for the construction of various 2-aminophenyl benzothiazoles by domino intra- and intermolecular C–N cross-coupling reactions of arylisothioureas with aryl iodides using an inexpensive, air stable and readily available copper catalyst is described. The arylisothioureas were obtained from thiourea via copper promoted desulfurization followed by nucleophilic

  描述了一种新颖，便捷，有效的方案，可通过使用便宜，空气稳定且易于获得的铜催化剂，通过芳基异硫脲与芳基碘化物的多米诺骨内和分子间C–N交叉偶联反应来构建各种2-氨基苯基苯并噻唑。芳基异硫脲是通过铜促进的脱硫然后亲核取代从硫脲获得的。另外，还研究了芳基卤化物的反应性和反应机理。该协议具有操作简单和广泛的基材范围的特点。
• Cobalt-catalyzed domino <i>C-N</i> cross-coupling reaction between phenyl(2-halo)isothiourea and aryl halide
  作者：Lakshmi Kondraganti、Ramana Tamminana、Srinivasa Rao Nathani、Manabolu Surendra Babu、Dittakavi Ramachandran

  DOI：10.1080/10426507.2021.1871731

  日期：2021.6.3

  Abstract A simple route for the synthesis of 2-aminophenyl benzothiazole through domino intra and inter molecular C-N cross-coupling reaction using a cobalt catalyst under mild reaction conditions has been accomplished. The procedure is experimentally simple, general, and efficient. All the substrates readily carried out under optimized reaction conditions to provide target products in moderate to

  摘要 已经完成了使用钴催化剂在温和反应条件下通过多米诺分子内和分子间CN交叉偶联反应合成2-氨基苯基苯并噻唑的简单途径。该过程在实验上是简单、通用且高效的。所有底物都可以在优化的反应条件下轻松进行，以提供中等至良好收率的目标产物。
• Ruthenium Catalyzed Intramolecular C–S Coupling Reactions: Synthetic Scope and Mechanistic Insight
  作者：Shivani Sharma、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Kandasamy Gopal、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03185

  日期：2016.2.5

  A ruthenium catalyzed intramolecular C–S coupling reaction of N-arylthioureas for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed. Kinetic, isotope labeling, and computational studies reveal the involvement of an electrophilic ruthenation pathway instead of a direct C–H activation. Stereoelectronic effect of meta-substituents on the N-arylthiourea dictates the final regioselective outcome

  已开发出钌催化的N-芳基硫脲的分子内C–S偶联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。动力学，同位素标记和计算研究表明亲电钌化途径的参与，而不是直接的C–H活化。间取代基对N-芳基硫脲的立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。