N-methyl-N-phenylthiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(N-Methyl-N-phenylamino)thiazole；N-methyl-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: YKQZYTOXMLWRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 N-methyl-N-phenylthiazol-2-amine 、 5-溴-2-氯嘧啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 、 sodium ascorbate 在 溶剂黄146 、 甲醇 、 crude product 、 水 、 甲苯 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-(5-Bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)-N-methyl-N-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidine compounds and methods of use

  摘要：

  本发明涉及对苯并咪唑化合物的使用，用于治疗由极化样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及这种氨基嘧啶化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中的治疗用途。

  公开号：

  US07858785B2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 N-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 di-tert-butylphosphinoferrocene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-methyl-N-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化五元杂环卤化物胺化的范围和机理。

  摘要：

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。

  DOI：

  10.1021/jo0266339

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• Scope and Mechanism of Palladium-Catalyzed Amination of Five-Membered Heterocyclic Halides
  作者：Mark W. Hooper、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0266339

  日期：2003.4.1

  Detailed studies have been conducted to determine the activity of palladium catalysts for the amination of five-membered heterocyclic halides and to determine the factors that control the scope of this reaction. Palladium-catalyzed aminations of the electron-rich furanyl, thiophenyl, and indolyl halides and of the related 2-halogenated thiazoles, benzimidazole, and benzoxazole have been shown to occur

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。
• Buchwald–Hartwig amination of aryl esters and chlorides catalyzed by the dianisole-decorated Pd–NHC complex
  作者：Di-Zhong Zheng、Hong-Gang Xiong、A-Xiang Song、Hua-Gang Yao、Chang Xu

  DOI：10.1039/d1ob02051j

  日期：——

  A modular and generic method for the Buchwald–Hartwig amination reactions of relatively unreactive aryl esters as acyl electrophiles and aryl chlorides as aryl electrophiles has been developed, leading to the efficient synthesis of amides/amines under air conditions and with low catalyst loadings. The success of this catalytic protocol is mainly attributed to the modification of the Pd–IPr skeleton

  已经开发了一种模块化和通用的方法，用于将相对不活泼的芳基酯作为酰基亲电试剂和芳基氯化物作为芳基亲电试剂进行 Buchwald-Hartwig 胺化反应，从而在空气条件下和低催化剂负载下有效合成酰胺/胺。该催化方案的成功主要归功于 Pd-IPr 骨架的空间位阻和供电子苯甲醚基团的修饰。该方法还具有良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。总之，本文提出的结果表明，有可能为不同的亲电试剂开发一种通用的通用方案以进行 Buchwald-Hartwig 胺化反应，避免过多考虑底物依赖性 C-N 键形成的反应条件。
• Aminopyrimidine compounds and methods of use
  申请人：Smith Leonard Adrian

  公开号：US20070185133A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，用于治疗由波洛样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及这种氨基嘧啶化合物及其组成物在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中的治疗用途。
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS PLK INHIBITORS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1831207B1

  公开（公告）日：2012-11-14