4-fluoroacetophenone N-boc hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoroacetophenone N-boc hydrazone
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carboxylate；tert-butyl N-[1-(4-fluorophenyl)ethylideneamino]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₂
• mdl: MFCD01649040
• 分子量: 252.289
• InChiKey: UHRUZFQNQNAOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoroacetophenone N-boc hydrazone 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化N -Boc azo与醛的直接C–H酰化：一锅合成1,2-二酰基苯†

  摘要：

  描述了钯（II）通过C–H键活化将苯乙酮N -Boc azo与醛直接酰化的方法。该协议可直接访问一系列1,2-二酰基苯，它们是构建生物学上有意义的且在药学上重要的化合物的有用前体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41644e
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 4-氟苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoroacetophenone N-boc hydrazone
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化N-Boc腙与炔丙基单氟炔烃通过C-H活化/C-F裂解的顺序环化合成螺[环丁烷-1,9'-茚并[1,2-a]茚]

  摘要：

  本文描述了用于构建有价值的四环化合物的有效铑(III)催化剂。这种多米诺骨牌过程涉及简单且容易获得的N -Boc 腙和炔丙基单氟炔烃的 C-H 活化/[3 + 2] 环化/分子内 Friedel-Crafts 反应序列，得到稠合四环螺[环丁烷-1,9'-茚并[1 ,2- a ]茚] 具有中等至良好的产率，具有三个 C-C 键的形成。此外，对照实验表明 C-H 活化可能参与速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00372

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRAZOLO-PYRAZINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE OR TETRAHYDROPYRAZOLO-PYRIDINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROPYRAZOLO-PYRAZINYLE-DIHYDROIMIDAZOLONE OU DE TÉTRAHYDROPYRAZOLO-PYRIDINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECCOGENE SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2022017338A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The application relates to a compound of Formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of GLP-1 receptor, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and a method of treating or preventing a disease in which GLP-1 receptor plays a role.

  该申请涉及化合物的公式(I)：或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，该化合物调节GLP-1受体的活性，包括化合物的制药组合物的制备以及治疗或预防GLP-1受体在其中发挥作用的疾病的方法。
• A C–H Activation-Based Strategy for <i>N</i>-Amino Azaheterocycle Synthesis
  作者：Pengfei Shi、Lili Wang、Shan Guo、Kehao Chen、Jie Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02066

  日期：2017.8.18

  A C–H activation-based strategy has been developed for the synthesis of N-amino azaheterocycles. Rh(III)-catalyzed coupling of N-Boc hydrazones/N-Boc hydrazines with diazodiesters/diazoketoesters provides convenient access to synthetically and medicinally important compounds, N-amino isoquinolin-3-ones and N-amino indoles, by harnessing N-tert-butyloxycarbonyl (N-Boc) cleavage as an adaptable reactivity

  已经开发出基于AC–H活化的策略来合成N-氨基氮杂杂环。铑（III）催化的的耦合Ñ -Boc腙/ Ñ -Boc肼与diazodiesters / diazoketoesters提供了合成和医药上重要的化合物，方便地访问ñ -氨基异喹啉-3-酮和Ñ -氨基吲哚，通过利用Ñ -叔丁氧羰基（N -Boc）裂解作为一种适应性反应模式在不同的合成方案中。
• Synthesis of 2,3-Benzodiazepines via Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization of <i>N</i>-Boc Hydrazones with Diazoketoesters
  作者：Jie Wang、Lili Wang、Shan Guo、Shanke Zha、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01642

  日期：2017.7.7

  An efficient Rh(III)-catalyzed C–H activation protocol has been developed for the synthesis of 2,3-benzodiazepines with use of N-Boc hydrazones and diazoketoesters as substrates. The reaction features retention of the C═N and N–N bonds and selective cleavage of the N-Boc moiety.

  已经开发了一种有效的Rh（III）催化的C–H活化方案，以N- Boc azo和重氮酮酸酯为底物，用于合成2,3-苯并二氮杂s。该反应具有保留C═N和N–N键以及选择性切割N -Boc部分的特征。
• Pd(ii)-catalyzed direct C–H acylation of N-Boc hydrazones with aldehydes: one-pot synthesis of 1,2-diacylbenzenes
  作者：Satyasheel Sharma、Aejin Kim、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob41644e

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed direct acylation of acetophenone N-Boc hydrazones with aldehydes via C–H bond activation is described. This protocol provides direct access to a range of 1,2-diacylbenzenes, which are useful precursors to construct biologically interesting and pharmaceutically important compounds.

  描述了钯（II）通过C–H键活化将苯乙酮N -Boc azo与醛直接酰化的方法。该协议可直接访问一系列1,2-二酰基苯，它们是构建生物学上有意义的且在药学上重要的化合物的有用前体。
• Rhodium(III)-Catalyzed Sequential Cyclization of <i>N</i>-Boc Hydrazones with Propargylic Monofluoroalkynes via C–H Activation/C–F Cleavage for the Synthesis of Spiro[cyclobutane-1,9′-indeno[1,2-<i>a</i>]indenes]
  作者：Cheng Deng、Lu Jiang、Jinzhong Yao、Qian Liang、Lin Miao、Changchang Li、Maozhong Miao、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00372

  日期：2022.5.6

  An effective rhodium(III) catalysis for the construction of valuable tetracyclic compounds is described herein. This domino process involving the C–H activation/[3 + 2] annulation/intramolecular Friedel–Crafts reaction sequences of simple and readily available N-Boc hydrazones and propargylic monofluoroalkynes afforded fused tetracyclic spiro[cyclobutane-1,9′-indeno[1,2-a]indenes] in moderate to good

  本文描述了用于构建有价值的四环化合物的有效铑(III)催化剂。这种多米诺骨牌过程涉及简单且容易获得的N -Boc 腙和炔丙基单氟炔烃的 C-H 活化/[3 + 2] 环化/分子内 Friedel-Crafts 反应序列，得到稠合四环螺[环丁烷-1,9'-茚并[1 ,2- a ]茚] 具有中等至良好的产率，具有三个 C-C 键的形成。此外，对照实验表明 C-H 活化可能参与速率决定步骤。