1-(4-fluorophenyl)ethane-1-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)ethane-1-thiol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)ethanethiol
• 化学式: C₈H₉FS
• mdl: MFCD09812827
• 分子量: 156.224
• InChiKey: RBKUHCNEYMGINB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)ethane-1-thiol 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 5-(hydroxymethyl)furfural oxidase Val₄₆₅Thr mutant 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过合理设计的5-（羟甲基）糠醛氧化酶的对映选择性氧化对仲硫醇的动力学拆分

  摘要：

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201713189
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1-乙醇 在 盐酸 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)ethane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体配合物进行光诱导自由基脱硫 C(sp3)–C(sp2) 偶联

  摘要：

  在此，我们公开了用于合成4-烷基吡啶的自由基脱硫C-C偶联方案。苄基硫醇和 4-氰基吡啶上的各种取代基都是可以接受的。该反应在温和且不含光催化剂和过渡金属的条件下进行。初步机理研究表明，在碱性条件下，苄基硫醇和4-氰基吡啶之间形成电子供体-受体复合物。然后，通过C-S键的断裂形成各种以1°、2°和3°C(sp 3 )为中心的自由基，并通过与吡啶自由基的自由基-自由基偶联得到4-烷基吡啶。阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00162

文献信息

• Kinetic Resolution of <i>sec</i> -Thiols by Enantioselective Oxidation with Rationally Engineered 5-(Hydroxymethyl)furfural Oxidase
  作者：Mathias Pickl、Alexander Swoboda、Elvira Romero、Christoph K. Winkler、Claudia Binda、Andrea Mattevi、Kurt Faber、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201713189

  日期：2018.3.5

  Various flavoprotein oxidases were recently shown to oxidize primary thiols. Herein, this reactivity is extended to sec‐thiols by using structure‐guided engineering of 5‐(hydroxymethyl)furfural oxidase (HMFO). The variants obtained were employed for the oxidative kinetic resolution of racemic sec‐thiols, thus yielding the corresponding thioketones and nonreacted R‐configured thiols with excellent

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。
• Oxidative C–S Bond Cleavage of Benzyl Thiols Enabled by Visible-Light-Mediated Silver(II) Complexes
  作者：Boseok Hong、Kim Christopher C. Aganda、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01399

  日期：2020.6.5

  The oxidative cleavage reaction of the C–S bond using singlet oxygen is challenging because of its uncontrollable nature. We have developed a novel method for the singlet-oxygen-mediated selective C–S bond cleavage reaction using silver(II)–ligand complexes. Visible-light-induced silver catalysis enables the controlled oxidative cleavage of benzyl thiols to afford carbonyl compounds, such as aldehydes

  使用单线态氧进行C–S键的氧化裂解反应具有挑战性，因为其性质不可控。我们已经开发了一种使用银（II）-配体配合物进行单线态氧介导的选择性CS键断裂反应的新方法。可见光诱导的银催化作用使苄基硫醇能够被控制地氧化裂解，从而提供羰基化合物，例如醛或酮，它们是重要的合成组分。
• Coelenterazine analogues
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US10000500B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Described are coelenterazine analogs, methods for making the analogs, kits comprising the analogs, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.

  描述了腔肠素类似物、制造这些类似物的方法、包含这些类似物的试剂盒，以及在基于荧光素酶的检测中使用这些化合物检测发光的方法。
• Analogs for the treatment of disease
  申请人：Insilico Medicine IP Limited

  公开号：US11530199B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The disclosure provides TNIK and/or MAP4K4 kinases inhibitors for the treatment of disease. In one aspect, disclosed herein are kinase inhibitors having a structure of Formula (A), (A*), (I), (IIA), or (IIB). Further described herein are pharmaceutical composition comprising these compounds and methods of using these compounds. In one aspect, disclosed herein are methods of treating a disease or condition by administering the kinases inhibitors described herein.

  本公开提供了用于治疗疾病的 TNIK 和/或 MAP4K4 激酶抑制剂。在一个方面，本文公开了具有式(A)、(A*)、(I)、(IIA)或(IIB)结构的激酶抑制剂。本文进一步描述了包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。在一个方面，本文公开了通过施用本文所述激酶抑制剂治疗疾病或病症的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01261
  作者：Liang, Ge、Wang, Shu、Zhou, Chao、Ye, Chen、Chen, Bin、Tung, Chen-Ho、Wu, Li-Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01261

  日期：——

  Represented herein is a simple thiol identified as an effective precursor to photochemically form a carbocation. Thanks to the thiyl radical rapid transformation to disulfide, which serves not only to stabilize the generated thiyl radical but also to allow the second electron transfer to form a carbocation. The resulting carbocations, including primary benzylic, secondary, and tertiary carbocations

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。