1-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluoro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propan-1-one；2-<2-(p-Fluorbenzoyl)ethyl>pyridin；1-(4-Fluorophenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: DHIYMPWTSXBQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAI Y.; UNO H.; UMEMOTO S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1159-1168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 对氟苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法

  摘要：

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。

  公开号：

  CN108912042B

文献信息

• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。
• Studies on psychotropic agents. III. Synthesis of 1-substituted 2-[2-(p-fluorobenzoyl)ethyl]piperidines and related compounds.
  作者：YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO、SUSUMU UMEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.27.1159

  日期：——

  A series of 1-substituted piperidine and 1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine derivatives bearing an aroylethyl group in the 2-position or a p-pluorobenzoyl group in the 4-position were synthesized for pharmacological testing. 1-Ethyl-2-[2-(p-fluorobenzoyl) ethyl] piperidine (6e) exhibited the most potent neuroleptic activity and its pharmacological profile is similar to that of thioridazine (I). Among the butyrophenone derivatives containing their side chain in the piperidine ring, 1-ethyl-3-(p-fluorophenacyl) piperidine (III) showed the most potent activity.

  我们合成了一系列 1-取代的哌啶和 1、2、3、6-四氢吡啶衍生物，这些衍生物在 2-位上带有酰基乙基，或在 4-位上带有对氟苯甲酰基，用于药理测试。1-乙基-2-[2-(对氟苯甲酰基)乙基]哌啶（6e）表现出最强的神经抑制活性，其药理特征与硫利达嗪（I）相似。在侧链位于哌啶环的丁酮衍生物中，1-乙基-3-（对氟苯甲酰基）哌啶（III）显示出最强的活性。
• Efficient ruthenium-catalyzed α-alkylation of ketones using pyridyl methanols
  作者：Feng-Xia Yan、Min Zhang、Xiao-Ting Wang、Feng Xie、Meng-Meng Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.065

  日期：2014.2

  By employing an easily available [Ru(p-cymene)Cl-2](2)/Xantphos/t-BuOK catalyst system, the alpha-alkylation of ketones was demonstrated by using pyridyl methanol as the alkylating reagents. The synthetic protocol allows synthesizing a wide range of alpha-pyridyl methylated ketones in reasonable to excellent isolated yields with high atom-efficiency. The transformation is operationally simple, the substrate scope is wide, and the starting materials are readily-available. There is no need for addition of alkenes as the hydrogen receptors or the use of stoichiometric amount of base. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• NAGAI Y.; UNO H.; UMEMOTO S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1159-1168
  作者：NAGAI Y.、 UNO H.、 UMEMOTO S.

  DOI：——

  日期：——