2-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD11540355
• 分子量: 245.235
• InChiKey: OQEFUUDWSRLPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenol 在 platinum(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 4-methyl-N-[2-[[2-[(1-methyl-4-piperidyl)oxy]phenoxy]methyl]-phenyl]thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides as New Reversible Inhibitors of Histone Lysine Demethylase KDM1A/LSD1. Part 2: Structure-Based Drug Design and Structure–Activity Relationship

  摘要：

  The balance of methylation levels at histone H3 lysine 4 (H3K4) is regulated by KDM1A (LSD1). KDM1A is overexpressed in several tumor types, thus representing an emerging target for the development of novel cancer therapeutics. We have previously described (Part 1, DOI 10.1021.acs.jmedchem.6b01018) the identification of thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides as novel reversible inhibitors of KDM1A, whose preliminary exploration resulted in compound 2 with biochemical IC50 = 160 nM. We now report the structure-guided optimization of this chemical series based on multiple ligand/KDM1A-CoRest cocrystal structures, which led to several extremely potent inhibitors. In particular, compounds 46, 49, and 50 showed single-digit nanomolar IC50 values for in vitro inhibition of KDM1A, with high selectivity in secondary assays. In THP-1 cells, these compounds transcriptionally affected the expression of genes regulated by KDM1A such as CD14, CD11b, and CD86. Moreover, 49 and SO showed a remarkable anticlonogenic cell growth effect on MLL-AF9 human leukemia cells.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01019
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 2-硝基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。

  公开号：

  WO2019008441A1

文献信息

• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)
• IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020128321A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention relates to novel compounds and a novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  本发明涉及新型化合物和苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• WO2020141460A5
  申请人：——

  公开号：WO2020141460A5

  公开（公告）日：2023-01-19
• Synthesis, Characterization, and Bioactivity of the Photoisomerizable Tubulin Polymerization Inhibitor azo-Combretastatin A4
  作者：Ashton J. Engdahl、Edith A. Torres、Sarah E. Lock、Taylor B. Engdahl、Pamela S. Mertz、Craig N. Streu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02262

  日期：2015.9.18

  Combretastatin A4 is a stilbenoid tubulin binding mitotic inhibitor whose conformation greatly influences its potency, making it an excellent candidate for adaptation as a photoactivatable tool. Herein we report a novel synthesis, the facile isomerization with commercial grade equipment, and biological activity of azo-combretastatin A4 in vitro and in human cancer cells. Photoisomerized azo-combretestatin A4 is at least 200-fold more potent in cellular culture, making it a promising phototherapeutic and biomedical research tool.
• IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0809492A1

  公开（公告）日：1997-12-03