L-phenylalaninyl-L-norleucine methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalaninyl-L-norleucine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Phe-NleOMe hydrochloride；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 328.839
• InChiKey: XCQAYJBRFPCUJM-IODNYQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalaninyl-L-norleucine methyl ester hydrochloride 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-L-phenylalanyl-L-norleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized, Unsymmetrical 1,3,4,6-Tetrasubstituted 2,5-Diketopiperazines

  摘要：

  A general and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3,4,6-tetrasubstituted 2,5-diketo- piperazines (DKPs) is described. Cyclization of N-amide alkylated dipeptide methyl esters, followed by alkylation, furnished the corresponding tetrasubstituted DKPs in good overall yields. The influence of steric hindrance in the alkylation reactions appeared to be of lesser importance as long as reactive alkylating agents were used. Furthermore, we have demonstrated the use of tetrasubstituted DKPs as a scaffold for further chemical manipulations to produce novel DKPs with desired properties.

  DOI：

  10.1021/jo0619635
• 作为产物：
  描述：

  L-norleucine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-phenylalaninyl-L-norleucine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  微波辅助加热有效合成2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.010

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.010

  日期：2006.7

  In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。
• Synthesis of Functionalized, Unsymmetrical 1,3,4,6-Tetrasubstituted 2,5-Diketopiperazines
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1021/jo0619635

  日期：2007.1.1

  A general and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3,4,6-tetrasubstituted 2,5-diketo- piperazines (DKPs) is described. Cyclization of N-amide alkylated dipeptide methyl esters, followed by alkylation, furnished the corresponding tetrasubstituted DKPs in good overall yields. The influence of steric hindrance in the alkylation reactions appeared to be of lesser importance as long as reactive alkylating agents were used. Furthermore, we have demonstrated the use of tetrasubstituted DKPs as a scaffold for further chemical manipulations to produce novel DKPs with desired properties.