methyl 2-[(3,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(3,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-[(3,4-dichlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₃
• mdl: MFCD11130453
• 分子量: 261.105
• InChiKey: TXCDARQCSQEEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]prop-2-enoate 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.25h， 生成 tert-butyl (6S,7R)-7-(3,4-dichlorophenyl)-6-{[(ethenylsulfonyl)amino]methyl}-1,4-oxazepane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  提供的是一种具有单胺再摄取抑制活性的化合物，其化学式表示为（I），其中环A是一个可选择取代的6元芳香环，环B是环A上的取代基可选择地与环A一起形成一个可选择取代的9或10元芳香融合环，其他符号如规范中定义的那样，或其盐。

  公开号：

  US20120088748A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3,4-二氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 2-[(3,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯的直接合成[2,1-一个]异喹啉通过的FeCl 3推荐无氧芳构

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900756

文献信息

• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of peripheral-selective noradrenaline reuptake inhibitors—Part 2
  作者：Tomoya Yukawa、Ikuo Fujimori、Taku Kamei、Yoshihisa Nakada、Nobuki Sakauchi、Masami Yamada、Yusuke Ohba、Hiroyuki Ueno、Maiko Takiguchi、Masako Kuno、Izumi Kamo、Hideyuki Nakagawa、Yasushi Fujioka、Tomoko Igari、Yuji Ishichi、Tetsuya Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.038

  日期：2016.7

  stress urinary incontinence to overcome adverse effects associated with central action. Herein, we describe our medicinal chemistry approach to discover peripheral-selective noradrenaline reuptake inhibitors to avert the risk of P-gp-mediated DDI at the blood–brain barrier. We observed that steric shielding of the hydrogen-bond acceptors and donors (HBA and HBD) of compound 1 reduced the multidrug resistance

  周围选择性抑制去甲肾上腺素再摄取是一种新型的机制，用于治疗压力性尿失禁，以克服与中枢作用相关的不良反应。在这里，我们描述了我们的药物化学方法，以发现外周选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂，从而避免血脑屏障中P-gp介导的DDI的风险。我们观察到，化合物1的氢键受体和供体（HBA和HBD）的空间屏蔽降低了多药抗性蛋白1（MDR1）的外排比率。但是，所得化合物6在体外表型研究中，甲氧基乙酰胺衍生物（一种甲氧基乙酰胺衍生物）主要由CYP2D6和CYP2C19代谢，这暗示了基于CYP遗传多态性的PK变异的风险。在重要的代谢性热点中，将氢原子替换为氘原子，生成化合物13，该化合物主要被CYP3A4代谢。据我们所知，这项研究代表了氘替代主要代谢酶的影响的第一份报告。的化合物13，ñ - [（6-小号，7 - [R）-7-（4-氯-3-氟苯基）-1,4-氧氮杂环庚-6-基]甲基} -2 - [（2- ħ
• Direct Synthesis of Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]Isoquinolines through FeCl ₃ Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Hai‐Lei Cui、Lu Jiang、Hao Tan、Si Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900756

  日期：2019.10.22

  We have developed a straightforward FeCl3 promoted synthesis of dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines through formal (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization cascade of dihydroisoquinoline with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates (up to 96% yield). Further modifications of the obtained products were successful through simple chemical transformations providing a diverse range of natural product‐like molecules

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。
• A Rapid and Efficient Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-Allyl Bromides fromBaylis–Hillman Adducts Using Bromo(dimethyl)sulfonium Bromide
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Maddeboina Krishnaiah、Harish Holla、Anjoy Majhi

  DOI：10.1002/hlca.200690141

  日期：2006.7

  Treatment of Baylis–Hillman adducts 1 with bromo(dimethyl)sulfonium bromide, Br(Me2)S+Br−, in MeCN was found to stereoselectively afford (Z)- and (E)-allyl bromides 2. The reaction is rapid at room temperature, high-yielding, and highly stereoselective.

  的治疗的Baylis-希尔曼加合物1与溴（二甲基）溴化锍，溴（ME 2）s +溴- ，在MeCN发现立体选择性地得到（Ž） -和（ë） -烯丙基溴化物2。该反应在室温下快速，高产率且高度立体选择性。
• Montmorillonite clay-catalyzed stereoselective syntheses of aryl-substituted (E)- and (Z)-allyl iodides and bromides
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Chinnala Madan

  DOI：10.1039/b103850h

  日期：——

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of allyl iodides and bromides from Baylis–Hillman adducts using clay-supported sodium iodide and sodium bromide is described. Improved yields and enhanced rates have been achieved by employing microwave irradiation.

  一种高效快速的程序，使用黏土支撑的方法从Baylis-Hillman加合物合成烯丙基碘和溴化物 碘化钠 和 溴化钠描述。通过采用微波辐照已经获得了提高的产率和提高的速率。