亚苄基(3-氟苯基)胺 | 72595-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚苄基(3-氟苯基)胺
• 英文名称: N-benzylidene-3-fluoroaniline
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 72595-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: DYRGWPYGJZSTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚苄基(3-氟苯基)胺 在 sodium tetrahydroborate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(3-fluorophenyl)[phenylmethyl]amino]-1,1,1-trifluoro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  发现手性N，N-二取代的三氟-3-氨基-2-丙醇可作为胆固醇酯转移蛋白的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm000337b
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到亚苄基(3-氟苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  T3P促进了一系列新型3-芳基-2-苯基-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮的合成

  摘要：

  一系列的11新的3-芳基-2-苯基-2,3-二氢-4- ħ -1,3-苯并噻嗪-4-酮用的T3P介导的环化在室温下制备ñ -芳基- C ^ -苯基亚胺与硫代水杨酸。这提供了该家族中通常难以制备的N-芳基化合物的简便易用途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.3904

文献信息

• C-H Bond Functionalization of 1,4-Benzoquinone by Silver-Mediated Regioselective Phosphination and Amination Reactions
  作者：Yu-Chang Chang、Pin-Ting Yuan、Fung-E Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201700109

  日期：2017.5.3

  consecutive additions of Ar2P(=O)– and aniline to the related β-carbon atoms of BQ, as an oxidant of hydroquinone (HQ) intermediates to form the substituted BQ counterpart, and as an inhibitor of the hydrophosphinylation side-reaction of the imine by the SPO. The X-ray crystal structures of several new products have been determined. A reaction mechanism is also proposed based on the experimental results

  2,5-双（二芳基磷酰基）-3,6-双（芳氨基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮的一锅合成已通过AgI介导的1的全C-H功能化实现,4-苯醌 (BQ) 通过区域选择性双膦化和胺化反应。BQ、二芳基氧化膦 [SPOs, Ar2PH(=O)] 和亚胺在温和条件下反应生成产物。也可以使用 1,4-萘醌 (NQ) 代替 BQ。当使用苯胺代替相应的亚胺时，所需产物的产率较低。在没有 Ag2CO3 的情况下，SPO 对亚胺的氢膦酰化作为竞争性副反应发生。AgI 在该反应中扮演着多种角色，作为促进 Ar2P(=O)– 和苯胺连续添加到 BQ 的相关 β-碳原子的介质，作为氢醌 (HQ) 中间体的氧化剂以形成取代的 BQ 对应物，并作为 SPO 对亚胺的氢膦酰化副反应的抑制剂。已经确定了几种新产品的 X 射线晶体结构。还根据实验结果提出了反应机理。
• Structural Investigation of Weak Intermolecular Interactions in Fluorine Substituted Isomeric <i>N</i>-Benzylideneanilines
  作者：Gurpreet Kaur、Piyush Panini、Deepak Chopra、Angshuman Roy Choudhury

  DOI：10.1021/cg3010294

  日期：2012.10.3

  using a variety of C–H···F intermolecular interactions. These have been found to generate different three-dimensional arrangements of molecules in the crystalline framework. In order to realize the stabilizing influence exerted by such weak interactions, intermolecular C–H···F interaction energies have been calculated using Firefly to quantify the strength of such interactions. Lattice energy calculations

  研究芳族CF基团对指导晶体堆积的影响是当前研究的重要领域。在一系列15种新合成的氟取代的（单和双）异构N-苄叉苯胺中，分析了芳族CF基团在缺乏强氢键供体和受体的情况下在弱分子间相互作用形成中的作用。据观察，在室温下，有五种化合物（总共15种）为液体，而其他化合物的熔点较低（<60°C）。原位使用光学加热和结晶装置（OHCD）进行结晶，已被用来结晶并确定5种化合物中的3种的晶体结构，这些化合物在25°C时呈液态。对这些化合物的分子构象和晶体堆积的详细研究表明，有机氟的存在在构建各种超分子合成子中起着重要作用，主要是利用各种C–H···F分子间相互作用。已经发现它们在晶体框架中产生分子的不同三维排列。为了实现这种弱相互作用所产生的稳定作用，已使用萤火虫计算了分子间C–H··F相互作用能，以量化此类相互作用的强度。已经进行了晶格能量计算，并且已经使用CLP程序确定了各个能量，即库仑能量，极化能量
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• Metal-free regioselective C–H amination for the synthesis of pyrazole-containing 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Kai Wang、Tingting Wei、Yujia Zhang、Jiahao Hou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d0ob02485f

  日期：——

  A general and practical regioselective approach for the C–H amination of 2H-indazoles under transition-metal-free conditions was developed. A series of substrates were tested showing eminent functional group tolerance and affording the C–N functionalization products in good to excellent yields. Mechanism studies revealed that a radical process was involved in this transformation.

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。
• Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution
  作者：Alina Simion、Cristian Simion、Tadeshige Kanda、Satoko Nagashima、Yoshiharu Mitoma、Tomoko Yamada、Keisuke Mimura、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/b102749m

  日期：——

  Although it is recognized that the presence of water is disadvantageous for imine synthesis, we demonstrate that such synthesis can be effective in completely aqueous media, without any catalyst and under mild conditions. Thus, aryl-aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl and alkyl-alkyl monoimines as well as a large variety of diimines are obtained by direct condensation of the corresponding carbonyl compounds and amines, in water. The same process is used to synthesize macrocyclic diimines starting from methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene glycol bis(2-formylphenyl ether) and ethylene-, trimethylene- and tetramethylene-diamine, some of these macrocycles being known for their chelating properties.

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。