2-phenyl-5-methyl-1,3-dioxane-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-phenyl-5-methyl-1,3-dioxane-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XZDGGKIWXKEMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-methyl-1,3-dioxane-5-carbaldehyde 在 三氟甲磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3,3-dimethoxy-2-methylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Full and partial differentiation of tris-1,1,1-(hydroxymethyl)ethane via direct and indirect methodology

  摘要：

  Tris-1,1,1-(hydroxymethyl)ethane 1 was converted to a series of mono- and disubstituted derivatives. An indirect protocol for the differentiation of the alcohol groups was employed for the synthesis of partially and fully differentiated 1 containing a protected aldehyde unit. Complete differentiation of the alcohol groups was also achieved using a direct strategy (two steps from 1). The first synthesis of 1,3-dialclehydes derived from 1 is reported in two steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.056
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol 、 2-((benzyloxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diol 、 2-phenyl-5-methyl-1,3-dioxane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（羟甲基）丙酸（bis-MPA）的选择性单苄基化反应，得到AB线性单体和类似的线性低聚物

  摘要：

  探索了基于双-MPA的单苄基AB单体的合成，并通过三步合成而无需柱色谱法完成。这种优化的合成方法利用了双-MPA的通用酸催化酯化为乙酯。随后，由氧化银（I）介导的选择性单苄基化作用提供了乙酯的单苄基醚。最后，单苄基醚乙酯的简单碱水解产生3-（苄氧基）-2-（羟甲基）-2-甲基丙酸，AB单体。该合成用于产生克量的线性单体（产率为47％），并且该单体用于生产少量的线性聚合物类似物。尽管有许多bis-MPA的分支类似物，但这是第一个被证实的线性低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152016

文献信息

• TUNED SYNTHETIC DENDRIMER CALIBRANTS FOR MASS SPECTROMETRY
  申请人：The Administrators of the Tulane Educational Fund

  公开号：EP2393798B1

  公开（公告）日：2017-10-25
• US8846848B2
  申请人：——

  公开号：US8846848B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• Full and partial differentiation of tris-1,1,1-(hydroxymethyl)ethane via direct and indirect methodology
  作者：Philip Clarke、Martin J Jeffery、A.James Boydell、Sally Whiting、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.056

  日期：2004.4

  Tris-1,1,1-(hydroxymethyl)ethane 1 was converted to a series of mono- and disubstituted derivatives. An indirect protocol for the differentiation of the alcohol groups was employed for the synthesis of partially and fully differentiated 1 containing a protected aldehyde unit. Complete differentiation of the alcohol groups was also achieved using a direct strategy (two steps from 1). The first synthesis of 1,3-dialclehydes derived from 1 is reported in two steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective monobenzylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid (bis-MPA) to yield an AB linear monomer and analogous linear oligomers
  作者：Joseph A. Giesen、Scott M. Grayson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152016

  日期：2020.6

  synthesis utilizes a generic acid-catalyzed esterification of bis-MPA to the ethyl ester. Subsequently, a selective mono-benzylation mediated by silver(I) oxide affords the monobenzyl ether of the ethyl ester. Finally, a simple base hydrolysis of monobenzyl ether ethyl ester yields 3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoic acid, the AB monomer. This synthesis was utilized to generate gram quantities

  探索了基于双-MPA的单苄基AB单体的合成，并通过三步合成而无需柱色谱法完成。这种优化的合成方法利用了双-MPA的通用酸催化酯化为乙酯。随后，由氧化银（I）介导的选择性单苄基化作用提供了乙酯的单苄基醚。最后，单苄基醚乙酯的简单碱水解产生3-（苄氧基）-2-（羟甲基）-2-甲基丙酸，AB单体。该合成用于产生克量的线性单体（产率为47％），并且该单体用于生产少量的线性聚合物类似物。尽管有许多bis-MPA的分支类似物，但这是第一个被证实的线性低聚物。