S-(pyridin-2-yl) benzenesulfonothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(pyridin-2-yl) benzenesulfonothioate
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylsulfanyl)pyridine；2-(benzenesulfonylsulfanyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S₂
• 分子量: 251.33
• InChiKey: WETCFJNRXCWODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰金刚烷胺 、 S-(pyridin-2-yl) benzenesulfonothioate 在 1,10-菲罗啉 、 copper(l) cyanide 、 N-(tert-butyl)-N-fluoro-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-((1r,3s,5R,7S)-3-(pyridin-2-ylthio)adamantan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化 C(sp3)-H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化

  摘要：

  C(sp 3 )–H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化能够从容易获得的起始材料中有效合成高附加值的有机化合物。尽管已经为这种官能化开发了涉及氢原子转移的方法，但这些方法要么仅适用于活化的 C(sp 3 )-H 键，要么引入一组狭窄的官能团。在这里，我们描述了一种 Cu 催化的过程，用于两种未活化的 C(sp 3)–H 键和脂肪族羧酸。该过程是通过基于芳基磺酰基的 SOMO-philes 捕获通过氢原子提取产生的烷基自由基实现的，它引入了大量的 C、N、S、Se 和基于卤化物的官能团。通过将氢原子转移试剂的键解离能与目标 C-H 或 O-H 键的键解离能相匹配，可以将化学选择性从 C-H 官能化转变为脱羧官能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05874
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 sodium benzenesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到S-(pyridin-2-yl) benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴与硫代磺酸盐和N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化双官能化：1,2-硫代磺酰基烯烃和1,1-二硫代乙烯的便捷合成

  摘要：

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。

  DOI：

  10.1055/a-1482-2486

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Alkynyl Bromides with Thiosulfonates and N-Arylthio Succinimides: A Convenient Synthesis of 1,2-Thiosulfonylethenes and 1,1-Dithioethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1055/a-1482-2486

  日期：2021.8

  cesium carbonate is described. An operationally simple and highly regioselective atom transfer radical addition (ATRA) of alkynyl bromides provides a wide range of (E)-1,2-thiosulfonylethenes (α-aryl-β-thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields. The extensive substrate scope of both alkynyl bromides and thiosulfonates is explored with a broad range of functional groups. Indole-derived 1,1-bromoalkenes

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。
• 一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108191729B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法。本发明提供了一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法，为：磺酰肼类化合物、硫酚类化合物、氧化剂和催化剂溶于溶剂中反应，提纯得硫代磺酸酯类化合物；氧化剂为过氧叔丁醇，催化剂为碘化钠、碘化钾、碘化铵、碘单质以及四丁基碘化铵中的任意一种或多种。经实验测定可得，本发明提供的技术方案所制备的硫代磺酸酯类化合物，无副反应发生，产率可达84％～100％，转化率高；同时，本发明所使用的氧化剂和催化剂，均为环境友好型化合物，不会造成环境污染，反应温度低，适合于工业上大规模推广；解决了现有技术中，不对称硫代磺酸酯类化合物的合成对环境破坏大、无法应用于工业生产的缺陷。
• Visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes with sodium triflinate and benzenesulfonothioates
  作者：Weiguang Kong、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc03520a

  日期：——

  An unconventional reductive quenching cycle was developed to realize the visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes. CF3SO2Na was used as an easy to handle CF3 radical source to afford the desired products in moderate to good yields. Mild reaction conditions and a broad substrate scope feature in this transformation.

  开发了非常规的还原淬灭循环以实现可见光诱导的末端烯烃的硫代三氟甲基化。CF 3 SO 2 Na用作易于处理的CF 3自由基源，以中等至良好的产率提供所需的产物。这种转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围。