3a-phenylhexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3a-phenylhexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3a-Phenyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HAISAGDXNSXABB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-phenylhexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(methylamino)-2-phenylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的基于 Diels-Alder 的氯胺酮相关芳基环己胺的合成

  摘要：

  在此，我们报道了通过微波辅助狄尔斯-阿尔德反应合成氯胺酮和氯胺酮主要代谢物羟基去甲氯胺酮（HNK）、去甲氯胺酮（NK）和脱氢去甲氯胺酮（DHNK）的芳基衍生物，形成取代的环己烷核心结构。从芳基丙烯酸酯作为亲二烯体和甲硅烷氧基丁二烯作为二烯对应物开始，经过对初始 Diels-Alder 产物的几个改性步骤后，获得了各种取代的芳基环己胺 [El Sheikh, S.; El Sheikh, S.; 韦伯，H.；科滕布雷德，L.；Drouvé，N. 一种广泛适用的基于 Diels-Alder 的氯胺酮相关芳基环己胺的合成。ChemRxiv 2022，10.26434 /chemrxiv-2022-xf1l9]。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01226
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenylcyclohexanecarboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到3a-phenylhexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的基于 Diels-Alder 的氯胺酮相关芳基环己胺的合成

  摘要：

  在此，我们报道了通过微波辅助狄尔斯-阿尔德反应合成氯胺酮和氯胺酮主要代谢物羟基去甲氯胺酮（HNK）、去甲氯胺酮（NK）和脱氢去甲氯胺酮（DHNK）的芳基衍生物，形成取代的环己烷核心结构。从芳基丙烯酸酯作为亲二烯体和甲硅烷氧基丁二烯作为二烯对应物开始，经过对初始 Diels-Alder 产物的几个改性步骤后，获得了各种取代的芳基环己胺 [El Sheikh, S.; El Sheikh, S.; 韦伯，H.；科滕布雷德，L.；Drouvé，N. 一种广泛适用的基于 Diels-Alder 的氯胺酮相关芳基环己胺的合成。ChemRxiv 2022，10.26434 /chemrxiv-2022-xf1l9]。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01226

文献信息

• One-pot synthesis of oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates from epoxides and chlorosulfonyl isocyanate: theoretical evidence for an asynchronous concerted pathway
  作者：Esra Demir、Ozlem Sari、Yasin Çetinkaya、Ufuk Atmaca、Safiye Sağ Erdem、Murat Çelik

  DOI：10.3762/bjoc.16.148

  日期：——

  The one-pot reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with epoxides having phenyl, benzyl and fused cyclic alkyl groups in different solvents under mild reaction conditions without additives and catalysts was studied. Oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates were obtained in ratios close to 1:1 in the cyclization reactions. The best yields of these compounds were obtained in dichloromethane

  在没有添加剂和催化剂的温和反应条件下，研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与具有苯基，苄基和稠环烷基的环氧化物在不同溶剂中的一锅反应。在环化反应中，恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的比例接近1：1。这些化合物在二氯甲烷（DCM）中的收率最高。与16种已知化合物一起，用一种有效而直接的方法合成了两种新型的恶唑烷酮衍生物和两种新型的环状碳酸酯。与现有方法相比，此处提出的合成方法具有以下明显的优势：与不含金属的试剂进行一锅法反应，反应时间短，收率高，纯化方法非常简单。此外，在M06-2X / 6-31 + G（d，p）的理论水平上使用密度泛函理论（DFT）方法，阐明了环加成反应的机理。对与导致恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的两个可能通道相关的势能面的进一步研究显示，环加成反应通过气相和DCM中的异步协同机制进行。
• Anselmi, Cecilia; Catelani, Giorgio; Monti, Luigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 5/6, p. 205 - 210
  作者：Anselmi, Cecilia、Catelani, Giorgio、Monti, Luigi

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLCYCLOHEXYLAMINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[DE] ARYLCYCLOHEXYLAMIN-DERIVATE UND VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG
  申请人：TECHNISCHE HOCHSCHULE KOELN

  公开号：WO2021175901A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft das technische Gebiet der pharmazeutischen Synthese und Wirkstoffentwicklung und ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen 2-Amino-1-on-Derivaten sowie die mit dem Verfahren erhältlichen Reaktions- und Zwischenprodukte. Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung pharmazeutische Zusammensetzungen, insbesondere Arzneimittel oder Medikamente, umfassend die cyclischen 2-Amino-1-on-Derivate sowie deren Verwendung als Medikament, insbesondere bei der prophylaktischen oder therapeutischen Behandlung von Erkrankungen des menschlichen oder tierischen Körpers, vorzugsweise von neurodegenerativen Erkrankungen bzw. psychischen Erkrankungen.
• US2023/139975
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Broadly Applicable Diels–Alder-Based Synthesis of Ketamine-Related Arylcyclohexylamines
  作者：Henrik Weber、Nils Drouvé、Lana Kortenbrede、Sherif El Sheikh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01226

  日期：2023.8.4

  counterparts, a wide range of substituted arylcyclohexylamines was obtained after several modification steps of the initial Diels–Alder products [El Sheikh, S.; Weber, H.; Kortenbrede, L.; Drouvé, N. A broadly applicable Diels–Alder based Synthesis of Ketamine related Arylcyclohexylamines. ChemRxiv 2022, 10.26434/chemrxiv- 2022-xf1l9].

  在此，我们报道了通过微波辅助狄尔斯-阿尔德反应合成氯胺酮和氯胺酮主要代谢物羟基去甲氯胺酮（HNK）、去甲氯胺酮（NK）和脱氢去甲氯胺酮（DHNK）的芳基衍生物，形成取代的环己烷核心结构。从芳基丙烯酸酯作为亲二烯体和甲硅烷氧基丁二烯作为二烯对应物开始，经过对初始 Diels-Alder 产物的几个改性步骤后，获得了各种取代的芳基环己胺 [El Sheikh, S.; El Sheikh, S.; 韦伯，H.；科滕布雷德，L.；Drouvé，N. 一种广泛适用的基于 Diels-Alder 的氯胺酮相关芳基环己胺的合成。ChemRxiv 2022，10.26434 /chemrxiv-2022-xf1l9]。