N³-(6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)-4-chloro-N¹-(3-chlorophenyl)isophthalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³-(6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)-4-chloro-N¹-(3-chlorophenyl)isophthalamide
• 英文别名: 4-chloro-1-N-(3-chlorophenyl)-3-N-[6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-yl]benzene-1,3-dicarboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂N₅O₂
• 分子量: 452.299
• InChiKey: CYJXUQVCPLPDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N³-(6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)-4-chloro-N¹-(3-chlorophenyl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-（1H-咪唑-2-基）吡啶索拉非尼衍生物作为潜在的BRAF抑制剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  已经设计并合成了一系列的2-（1H-咪唑-2-基）吡啶衍生物（CLW01 – CLW31），并筛选了它们对BRAF激酶的抑制活性。此外，在体外和体内对它们的生物学活性进行了评估。所有化合物均为首次报道，且化合物CLW14和CLW27在体外对细胞系A375表现出最强的抗增殖活性，IC 50值分别为4.26和2.93μM，与阳性对照索拉非尼相当。使用A375异种移植裸鼠模型进一步评估了这两种化合物的体内功效。结果表明的A375癌细胞异种移植物的生长是由35.68％和42.50％（肿瘤生长抑制百分比值）因素化合物胃内（IG）给药后抑制CLW14和CLW27以50毫克/千克的浓度。因此，它们可能是有前途的先导化合物，可被开发为当前索拉非尼疗法的替代品。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.008