3-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: Ujdtyqizjcdwgg-uhfffaoysa-；3-(3-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: UJDTYQIZJCDWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-methylphenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以90 %的产率得到3-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和铁催化有氧氧化一锅法合成1,2,4-三唑稠合杂环

  摘要：

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134044

文献信息

• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• A green one-pot process for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles using FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Yuliang Pan、Ruotong Tian、Yini Chen、Linyang Wang、Huilin Qin、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133688

  日期：2023.11

  An environmentally benign oxidative cyclization utilizing FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide as terminal oxidant is devised for one-pot synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives. The protocol features mild conditions, simple operation, air/water tolerance, short reaction time, and waste prevention

  设计了一种利用 FeBr 3催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂的环境友好型氧化环化反应，用于从市售脂肪族或（杂）芳香族醛和 2-肼基吡啶衍生物一锅法合成 1,2,4-三唑稠合杂环。该方案具有条件温和、操作简单、耐空气/水、反应时间短和防止浪费的特点，并通过32个带有不同取代基的1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到了证明，其性能处于中等至优异的水平。产量。
• 一种稠环三唑类化合物的绿色合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN116444518A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种稠环三唑类化合物的绿色合成方法，其包括以下步骤，式（A）化合物在溶剂或无溶剂条件下，于无机金属添加剂和无机氧化剂的存在下进行氧化反应，反应结束后经后处理，得到式（B）化合物。本发明通过式（A）描述的腙类化合物在适当反应条件下发生氧化反应直接生成式（B）描述的稠环三唑类化合物，其采用廉价的无机金属添加剂和绿色环保的无机氧化剂，避免了配体和添加剂的使用带来的物料成本升高的问题、以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题，无机氧化剂参与反应后转化成水，反应体系无其他杂质以及有机或无机盐的引入，且反应收率高、分离方便，具有环保性、简单性、高效性、温和性和低成本经济性。
• One-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles and related heterocycles via I2/TBHP-mediated oxidative C N bond formation
  作者：Yachuang Wu、Yifeng Yang、Yinliang Qi、Shimei Du、Yongsheng Zhang、Liang Ding、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.019

  日期：2018.11

  A metal-free iodine/TBHP-mediated oxidative C-N bond formation for the one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles and related heterocycles via cyclization has been developed. This reaction which is amenable to scale-up affords the corresponding products with good to excellent yields and tolerates a wide range of functional groups. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图