dibenzyl 4-bromoisophthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 4-bromoisophthalate
• 英文别名: 4-bromo-1,3-benzenedicarboxylate dibenzyl ester；dibenzyl 4-bromobenzene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO₄
• 分子量: 425.279
• InChiKey: NZPCKPGQKXZNLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-3,5-dibenzyloxybenzoate 、 dibenzyl 4-bromoisophthalate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2',6'-Bis-benzyloxy-biphenyl-2,4,4'-tricarboxylic acid 2,4-dibenzyl ester 4'-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铃木反应制备受阻联苯

  摘要：

  提出了许多受阻联苯的制备方法，其中芳基硼酸酯同时遭受空间拥挤和吸电子基团失活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01674-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 4-溴-1,3-苯二甲酸 在 丙炔酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到dibenzyl 4-bromoisophthalate
  参考文献：
  名称：

  在过渡金属和无氧化剂条件下，Ynoate 引发的叔胺选择性 C-N 酯化

  摘要：

  提出了一种用于叔胺的无金属和无氧化剂的脱氨基酯化的有效和选择性方法。在该协议中，ynoates 通过原位生成两性离子盐的过程在激活 Csp3-N 键方面发挥着关键作用。转化表明，两性离子物种中的 Csp3-N 键具有比 Csp2-N 键低的离解能，导致优先断裂并被羧酸捕获，以中等至良好的产率生成相应的产物。

  DOI：

  10.1055/a-1326-6973

文献信息

• Isophthalic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020156061A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Selective MMP-13 inhibitors are isophthalic acid derivatives of the formula 1 wherein: R 1 , R 2 , and R 3 independently are hydrogen, halo, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, NO 2 , NR 4 R 5 , CN, or CF 3 ; E is independently O or S; A and B independently are OR 4 or NR 4 R 5 ; each R 4 and R 5 independently are H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (CH 2 ) n aryl, (CH 2 ) n cycloalkyl, (CH 2 ) n heteroaryl, or R 4 and R 5 when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3- to 8-membered ring, optionally containing a heteroatom selected from O, S, or NH, and optionally substituted or unsubstituted; n is 0 to 6; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for treating diseases in a mammal that are mediated by MMP enzymes.

  选择性MMP-13抑制剂是公式1的异苯二甲酸衍生物，其中：R1、R2和R3独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3；E独立地是O或S；A和B独立地是OR4或NR4R5；每个R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、(CH2)n杂环芳基，或者当R4和R5连同它们连接的氮一起形成一个3至8成员环，该环可以选择性地包含从O、S或NH中选择的杂原子，并且可以被取代或未取代；n为0至6；或其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗由MMP酶介导的哺乳动物疾病是有用的。
• ISOPHTHALIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1362028A2

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6995151B2
  申请人：——

  公开号：US6995151B2

  公开（公告）日：2006-02-07
• US7214712B2
  申请人：——

  公开号：US7214712B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• [EN] ISOPHTHALIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE ISOPHTHALIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE DE MATRICE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064547A2

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are isophthalic acid derivatives of the formula (I) wherein: R?1, R2, and R3¿ independently are hydrogen, halo, hydroxy, C¿1?-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, NO2, NR?4R5¿, CN, or CF¿3?; E is independently O or S; A and B independently are OR?4 or NR4R5¿; each R?4 and R5¿ independently are H, C¿1?-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, (CH2)n aryl, (CH2)n cycloalkyl, (CH2)n heteroaryl, or R?4 and R5¿ when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3- to 8-membered ring, optionally containing heteroatom selected from O, S, or NH, and optionally substituted or unsubstituted; n is 0 to 6; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for treating diseases in a mammal that are mediated by MMP enzymes.