3,5-dimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: PGDGSWGAPJWVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 、 4-硝基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅H₈AgClN₂O₄S₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到3,5-dimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下通过银（I）N-杂环卡宾催化和叔丁基氢过氧化物介导的醇与胺的氧化偶联合成酰胺键

  摘要：

  我们提出了一种通过醇与胺的氧化偶联进行酰胺键构建的无碱方法，该胺被银（I）N-杂环卡宾（Ag（I）-NHCs）催化，并由叔丁基过氧化氢（TBHP）在乙醇中介导。对照实验的结果表明，氧化偶合通过醛的形成而进行，然后被胺攻击以生成半缩醛，然后可以将其氧化为酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.024

文献信息

• TBAI-catalyzed C–N bond formation through oxidative coupling of benzyl bromides with amines: a new avenue to the synthesis of amides
  作者：Dhirendra Kumar、Suresh Kumar Maury、Savita Kumari、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1080/00397911.2022.2029897

  日期：2022.2.1

  Abstract A new green approach for the synthesis of amide through TBAI-catalyzed oxidative coupling of benzyl bromides with amine was developed in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Various electron-donating and withdrawing groups containing benzyl bromides and various amines, were subjected to the reaction and transformed to the corresponding amide in good to excellent yields

  摘要 在叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的存在下，开发了一种通过 TBAI 催化的苄基溴与胺的氧化偶联合成酰胺的新绿色方法。含有苄基溴和各种胺的各种给电子和吸电子基团进行反应并以良好至极好的产率转化为相应的酰胺。
• Amide bond synthesis via silver(I) N-heterocyclic carbene-catalyzed and tert-butyl hydroperoxide-mediated oxidative coupling of alcohols with amines under base free conditions
  作者：Ramesh Balaboina、Narasimha Swamy Thirukovela、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.024

  日期：2019.3

  free method for amide bond construction via oxidative coupling of alcohols with amines catalyzed by Silver(I) N-heterocyclic carbenes (Ag(I)-NHCs) and mediated by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in ethanol. The results of controlled experiments suggest that the oxidative coupling proceeds through the formation of aldehyde, then subsequent attack by amine to give hemiaminal, which can then be oxidized

  我们提出了一种通过醇与胺的氧化偶联进行酰胺键构建的无碱方法，该胺被银（I）N-杂环卡宾（Ag（I）-NHCs）催化，并由叔丁基过氧化氢（TBHP）在乙醇中介导。对照实验的结果表明，氧化偶合通过醛的形成而进行，然后被胺攻击以生成半缩醛，然后可以将其氧化为酰胺。