diethyl (1H-indol-5-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1H-indol-5-yl)phosphonate
• 英文别名: 5-diethoxyphosphoryl-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃P
• 分子量: 253.238
• InChiKey: OFINCTCXYYHZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 亚磷酸三乙酯 在 nano-silica-supported boron triuoride 作用下， 反应 0.33h， 以94%的产率得到diethyl (1H-indol-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中快速纳米 BF3·SiO2 催化的 Michaelis-Arbuzov 反应：合成芳基/杂环膦酸酯

  摘要：

  摘要 开发了一种快速、简单和绿色的方法，用于通过芳基/杂环卤化物 (Br) 的 Michaelis-Arbuzov 反应合成特权芳基/杂环膦酸酯 8(a-c) 至 13(a-c)，1-6和亚磷酸三烷基酯，7(a-c)，在室温离子液体 [bbim]Br 中，使用多相路易斯催化剂，纳米二氧化硅负载的三氟化硼 (BF3-SiO2)。该协议的优点是简单、产品收率高、反应时间短（20-38 分钟）、反应条件温和、易于处理以及催化剂和离子液体的可重复使用性。结果表明，纳米 BF3-SiO2 是一种可回收且易于获得的催化剂，用于在离子液体中形成 C(sp2)-P 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.920030

文献信息

• Direct Deaminative Functionalization
  作者：Balu D. Dherange、Mingbin Yuan、Christopher B. Kelly、Christopher A. Reiher、Cristina Grosanu、Kathleen J. Berger、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c11453

  日期：2023.1.11

  conversion of amines to bromides, chlorides, iodides, phosphates, thioethers, and alcohols, the heart of which is a deaminative carbon-centered radical formation process using an anomeric amide reagent. Experimental and computational mechanistic studies demonstrate that successful deaminative functionalization relies not only on outcompeting the H-atom transfer to the incipient radical but also on the generation

  复杂分子环境中的选择性官能团相互转化是现代有机合成面临的许多挑战的基础。目前，一个享有特权的功能群体子集在这一领域占据主导地位，而其他功能群体尽管数量众多，但却严重不发达。胺是这种二分法的缩影。它们数量丰富，但在其他方面却坚决不肯直接相互转化。在这里，我们报告了一种能够将胺直接转化为溴化物、氯化物、碘化物、磷酸盐、硫醚和醇的方法，其核心是使用异头酰胺试剂的脱氨基碳中心自由基形成过程。实验和计算机理研究表明，成功的脱氨基功能化不仅依赖于竞争氢原子向初始自由基的转移，而且还依赖于极性匹配、高效的携带链的自由基的生成，这些自由基能够继续有效地反应。通过高通量平行合成评估了该技术对胺库相互转化的总体影响，并将其应用于一锅多样化方案的开发。
• Expeditious, Nano-BF₃ · SiO₂-Catalyzed Michaelis–Arbuzov Reaction in an Ionic Liquid: Synthesis of Privileged Aryl/Heterocyclic Phosphonates
  作者：Syed Rasheed、Devineni Subba Rao、Chennamsettty Subramanyam、Shaik Thaslim Basha、Chamarthi Naga Raju

  DOI：10.1080/00397911.2014.920030

  日期：2014.10.18

  Abstract An expeditious, simple, and green method was developed for the synthesis of privileged aryl/heterocyclicphosphonates, 8(a–c) to 13(a–c) through Michaelis–Arbuzov reaction of aryl/heterocyclic halides (Br), 1–6, and trialkylphosphites, 7(a–c), in room-temperature ionic liquid [bbim]Br using heterogeneous Lewis catalyst, nano-silica-supported boron trifluoride (BF3-SiO2). The advantages of this

  摘要 开发了一种快速、简单和绿色的方法，用于通过芳基/杂环卤化物 (Br) 的 Michaelis-Arbuzov 反应合成特权芳基/杂环膦酸酯 8(a-c) 至 13(a-c)，1-6和亚磷酸三烷基酯，7(a-c)，在室温离子液体 [bbim]Br 中，使用多相路易斯催化剂，纳米二氧化硅负载的三氟化硼 (BF3-SiO2)。该协议的优点是简单、产品收率高、反应时间短（20-38 分钟）、反应条件温和、易于处理以及催化剂和离子液体的可重复使用性。结果表明，纳米 BF3-SiO2 是一种可回收且易于获得的催化剂，用于在离子液体中形成 C(sp2)-P 键。图形概要