(R)-pantolactone 2-O-diazoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-pantolactone 2-O-diazoacetate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-diazoacetate
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: IZIFXBWHPYSBEL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-pantolactone 2-O-diazoacetate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以29.6 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodomolleins XX和XXII的总合成：还原性环氧开放/ Beckwith-Dowd方法

  摘要：

  一种新的Ti III介导的还原性环氧开放/ Beckwith-Dowd重排过程可有效地组装高度氧化的灰烷二萜类化合物的双环[3.2.1]辛烷骨架。由铜（TBS）的掺入2 -催化的（TBS = ñ -叔-butylsalicylaldiminato）分子内环丙烷，非对映选择性氧化脱芳构化诱导的第尔斯-阿尔德环加成和MeReO 3催化的鲁伯特姆氧化反应，这种方法已使所述第一全合成分别以23和22的步数测定XX和XXII的杜鹃花胶。

  DOI：

  10.1002/anie.201903349

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Carbonyl Ylides to Aldimines: Scope, Limitations and Asymmetric Cycloadditions
  作者：Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.200600324

  日期：2006.11

  The development of a diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides and imines for the synthesis of α-hydroxy-β-amino esters is described. The methodology is successfully applied to chiral α-methylbenzylimines affording enantiomerically pure syn-β-amino alcohols, which is exemplified with a short asymmetric synthesis of the paclitaxel side-chain. The use of chiral Rh(II) carboxylate

  描述了用于合成α-羟基-β-氨基酯的羰基化物和亚胺的非对映选择性的1，3-偶极环加成的发展。该方法成功地应用于手性α-甲基苄基亚胺，提供对映体纯的顺式-β-氨基醇，以紫杉醇侧链的短时不对称合成为例。用于催化对映选择性1,3-偶极环加成的开发中使用的手性铑（II）羧酸盐的催化剂也被描述，得到顺式-β-氨基在适度的对映体纯度（醇ER高达82:18）。
• Stereoselective synthesis of CF3-substituted aziridines by Lewis acid-mediated aziridination of aldimines with diazoacetates
  作者：Takahiko Akiyama、Satoshi Ogi、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00854-2

  日期：2003.5

  Treatment of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal with diazoacetate in the presence of a Lewis acid furnished CF3-substituted aziridinecarboxylates in good yields. Both cis and trans isomers were obtained stereoselectively by the proper choice of the ester substituents. Use of a chiral diazoacetate derived from (R)-pantolactone led to highly diastereoselective aziridination (94% de). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.