1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD12577050
• 分子量: 254.329
• InChiKey: OVDNEVXOWIBTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 三甲基硅烷基3-苯丙酸酯 在 四氯化硅 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过混合酸酐促进硅 (IV) 阳离子种类，以芳香族化合物和游离羧酸（或其三甲基甲硅烷基酯）为起始的催化弗瑞德-克来福特酰化反应

  摘要：

  在氯化硅 (IV) 和高氯酸银产生的活性阳离子物质存在下，羧酸或其三甲基甲硅烷基酯与对三氟甲基苯甲酸酐反应，原位形成相应的混合酸酐。然后，最初形成的混合酸酐和共存的芳族化合物之间的催化弗瑞德-克来福特酰化反应在室温下顺利进行，以高产率得到相应的芳族酮。在温和的条件下，活性硅（IV）催化剂有效地促进了上述两个连续反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3729

文献信息

• The Catalytic Friedel–Crafts Acylation Reaction Starting from Aromatic Compounds and Free Carboxylic Acids (or Their Trimethylsilyl Esters) by Promotion of Silicon(IV) Cationic Species via Mixed Anhydrides
  作者：Kaoru Suzuki、Hideo Kitagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.3729

  日期：1993.12

  active cationic species generated from silicon(IV) chloride and silver perchlorate, carboxylic acids or their trimethylsilyl esters react with p-trifluoromethylbenzoic anhydride to form corresponding mixed anhydrides in situ. Then the catalytic Friedel–Crafts acylation reaction between initially formed mixed anhydrides and coexisted aromatic compounds smoothly proceeds at room temperature to afford

  在氯化硅 (IV) 和高氯酸银产生的活性阳离子物质存在下，羧酸或其三甲基甲硅烷基酯与对三氟甲基苯甲酸酐反应，原位形成相应的混合酸酐。然后，最初形成的混合酸酐和共存的芳族化合物之间的催化弗瑞德-克来福特酰化反应在室温下顺利进行，以高产率得到相应的芳族酮。在温和的条件下，活性硅（IV）催化剂有效地促进了上述两个连续反应。