(E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-nitroaniline
• 英文别名: piperonal-(3-nitro-phenylimine)；Piperonal-(3-nitro-phenylimin)
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: SSVHFGSDBVQNOO-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-nitroaniline 、 碘化1,2-二甲基喹啉嗡 、 苯胺 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Katayanagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  5-取代苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯衍生物作为强效抗惊厥药的设计与合成

  摘要：

  使用最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 屏幕设计、合成和测试了一系列 5-取代苯并[d][1,3] 二氧杂环戊二烯衍生物的抗惊厥活性。通过旋转棒试验确定神经毒性。在初步筛选中，6 种化合物 3a、3c、3d 和 4d-f 在 MES 模型中显示出有希望的抗惊厥活性，化合物 4c 和 4d 在 scPTZ 模型中以 300 mg/kg 的剂量显示出对癫痫发作的完全保护。在合成的化合物中，3c作为最活跃的化合物对MES诱导的癫痫发作具有高度的保护作用，腹腔注射小鼠后的ED50值为9.8 mg/kg，TD50值为229.4 mg/kg，从而为化合物3c提供了23.4 的高保护指数 (TD50/ED50) 与参考抗癫痫药物相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600274

文献信息

• Moore; Gale, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 399,400, 401
  作者：Moore、Gale

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of 5-Substituted Benzo[<i>d</i>][1,3]dioxole Derivatives as Potent Anticonvulsant Agents
  作者：Shiyang Dong、Tiantian Wang、Chundi Hu、Xiaodong Chen、Yi Jin、Zengtao Wang

  DOI：10.1002/ardp.201600274

  日期：2017.2

  benzo[d][1,3]dioxole derivatives was designed, synthesized, and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens. Neurotoxicity was determined by rotarod test. In the preliminary screening, six compounds, 3a, 3c, 3d, and 4d–f, showed promising anticonvulsant activities in the MES model, and compounds 4c and 4d exhibited full protection

  使用最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 屏幕设计、合成和测试了一系列 5-取代苯并[d][1,3] 二氧杂环戊二烯衍生物的抗惊厥活性。通过旋转棒试验确定神经毒性。在初步筛选中，6 种化合物 3a、3c、3d 和 4d-f 在 MES 模型中显示出有希望的抗惊厥活性，化合物 4c 和 4d 在 scPTZ 模型中以 300 mg/kg 的剂量显示出对癫痫发作的完全保护。在合成的化合物中，3c作为最活跃的化合物对MES诱导的癫痫发作具有高度的保护作用，腹腔注射小鼠后的ED50值为9.8 mg/kg，TD50值为229.4 mg/kg，从而为化合物3c提供了23.4 的高保护指数 (TD50/ED50) 与参考抗癫痫药物相当。
• Katayanagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 234
  作者：Katayanagi

  DOI：——

  日期：——