methyl (2RS,6SR)-4-(4-methylphenylamino)-1,2,6-tri(4-methylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,6SR)-4-(4-methylphenylamino)-1,2,6-tri(4-methylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2,6-tri-p-tolyl-4-(p-tolylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl rac-(2R,6S)-1,2,6-tri-p-tolyl-4-(p-tolylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 4-(p-tolylamino)-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,6-tri-p-tolylpyridine-3-carboxylate；methyl 2,6-bis(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)-4-(4-methylphenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；1,2,6-tri-p-tolyl-4-p-tolylamino-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,6R)-4-(4-methylanilino)-1,2,6-tris(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₂
• 分子量: 516.683
• InChiKey: XEXQUOKGOOZPEB-UZNNEEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 乙酰乙酸甲酯 在 iron-doped multi-walled carbon nanotubes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 以90%的产率得到methyl (2RS,6SR)-4-(4-methylphenylamino)-1,2,6-tri(4-methylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁掺杂多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）在杂环化合物合成中作为一种有效且可重复使用的多相纳米催化剂的应用和开发

  摘要：

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4124

文献信息

• Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds
  作者：Sanny Verma、Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c1ob05818e

  日期：——

  The utility of thiourea dioxide as an efficient organocatalyst for the library synthesis of novel heterocyclic compoundsvia one-pot multicomponent coupling reactions is disclosed. Thiourea dioxide is an inexpensive and readily accessible catalyst, resulting in better product yields as compared to the corresponding thiourea as catalyst. Thiourea dioxide is found to be insoluble in various organic solvents and therefore at the end of the reaction products can be separated by extraction with diethyl ether and the recovered catalyst can be used several times with consistent catalytic activity.

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。
• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Bismuth nitrate-catalyzed multicomponent reaction for efficient and one-pot synthesis of densely functionalized piperidine scaffolds at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.042

  日期：2012.3

  diastereoselective multicomponent one-pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting functionalized piperidine derivatives has been developed based on a low-cost and environmentally benign Bi(NO3)3·5H2O catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. High atom-economy, good yields, eco-friendliness, and mild reaction conditions

  基于低成本和环境友好的Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化剂，通过串联反应进行了简单，直接和高效的非对映选择性多组分一锅合成一系列可药用的功能化哌啶衍生物。室温下在乙醇中的1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺。高原子经济性，良好的产率，生态友好性和温和的反应条件是该方案的一些重要特征。
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via One-Pot, Five-Component Reactions in the Presence of Acetic Acid Solvent
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Seyed Sajad Sajadikhah、Razieh Doostmohamadi

  DOI：10.1080/00397911.2011.601534

  日期：2013.1.1

  developed for one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidines from reactions of β-keto esters, aromatic aldehydes, and various amines catalyzed in acetic acid medium. The reaction proceeded smoothly to generate the corresponding product in good yield. We have found that the use of acetic acid as reaction medium has a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要
• Efficient, rapid avenue for synthesis of highly substituted piperidines using polystyrene sulfonic acid
  作者：Abhijeet Mulik、Pravin Hegade、Dayanand Patil、Ganpatrao Mulik、Suresh Salunkhe、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-016-2649-x

  日期：2017.2

  diasterioselective, multicomponent, one-pot synthesis of densely substituted piperidine derivatives has been elaborated using polystyrene sulfonic acid catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes and various amines. Shorter reaction times, high yields and a polymer-supported inexpensive catalyst are the noteworthy aspects of the scaffold. Graphical Abstract

  摘要 使用聚苯乙烯磺酸催化剂，通过1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺的串联反应，精心设计了精心设计的非对映选择性，多组分，一锅法合成高取代度哌啶衍生物。较短的反应时间，高产率和聚合物负载的廉价催化剂是支架的值得注意的方面。 图形概要