methyl (2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-Hydroxy-2-(1-trimethylsilylpropargyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-Hydroxy-2-(1-trimethylsilylpropargyl)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-3-trimethylsilylpent-4-ynoate
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 358.626
• InChiKey: UNKRIRZORCMIPM-ZHDDOTHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 正丁基锂 、 trimethylsilylpropargyl bromide 、 methyl (R)-(4-tert-butylsilyldimethyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 ammonium chloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-Hydroxy-2-(1-trimethylsilylpropargyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 11-oxaprostaglandins and intermediates therein

  摘要：

  用于制备11-氧代前列腺素的新型方法，例如[2R，（1E，3R），3S，（4Z），4R）]-7-{四氢-2-[4-（3-氯苯氧）-3-羟基-1-丁烯基]-4-羟基-3-呋喃基}-4-庚烯酸及其酯衍生物，采用新型对映富集化合物的公式（1），其中碳原子y和z之间的键为单键或双键；R1选择自乙烯基，三烷基硅基乙炔基，作为缩醛保护的甲醛基，或保护的羟甲基基团；R2是C1-5烷基，可在末端用芳氧基或烷氧基取代；R3-R6分别选择自C1-6烷基和C6-10芳基。

  公开号：

  US20030166948A1