5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole；5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: FILIKCSDZLZVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  聚（杂）芳烃共轭聚合物的脱水聚合

  摘要：

  缺乏可扩展和可持续的方法来制备共轭聚合物掩盖了它们在许多使能技术中的重要性。通过脱水获得高性能的聚（杂）芳烃共轭聚合物仍然是合成化学中尚未解决的问题，并且历史上一直需要过渡金属偶联反应。在本文中，我们报告了一种脱水方法，该方法可以使用共轭杂环材料。通过使用该技术，我们制备了一系列小分子和聚合物。该反应避免使用过渡金属，在室温下进行，唯一需要的反应物是简单的碱，而水是唯一的副产物。脱水反应在技术上很简单，并且提供了一种可持续且直接的方法来制备共轭杂芳烃基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201800642
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methyl-3-(2-phenylpent-4-en-1-yloxy)-thiazole-2(3H)-thione 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的烷氧基自由基的产生及其在添加，β片段化和远程功能化中的用途。

  摘要：

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。

  DOI：

  10.1039/b603480b

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206424A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Ferrocenyl palladacycles derived from unsymmetrical pincer-type ligands: evidence of Pd(0) nanoparticle generation during the Suzuki–Miyaura reaction and applications in the direct arylation of thiazoles and isoxazoles
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/c9dt03465j

  日期：——

  Mechanistic investigation authenticated the generation of Pd(0) nanoparticles during the catalytic cycle and the nanoparticles were characterized by XPS, SEM and TEM analysis. Direct C–H arylation of thiazole and isoxazole derivatives employing these ferrocenyl-palladacycle complexes was examined. The reaction model for the arylation reaction implicating the in situ generation of Pd(0) nanoparticles was

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。
• Camphyl-based α-diimine palladium complexes: highly efficient precatalysts for direct arylation of thiazoles in open-air
  作者：Fu-Min Chen、Dong-Dong Lu、Li-Qun Hu、Ju Huang、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1039/c7ob00856b

  日期：——

  Based on the strategy of the development of phosphine-free palladium-catalyzed direct C–H arylation, a series of camphyl-based α-diimine palladium complexes bearing sterically bulky substituents were synthesized and characterized. The palladium complexes were applied for the cross-coupling of thiazole derivatives with aryl bromides. The effect of the sterically bulky substituent on the N-aryl moiety

  基于开发无膦钯催化的直接CHH芳基化的策略，合成并表征了一系列基于迷迭香的带有空间庞大取代基的α-二亚胺钯配合物。钯配合物用于噻唑衍生物与芳基溴化物的交叉偶联。筛选了体积庞大的取代基对N-芳基部分的影响以及反应条件。在最佳方案下，在露天条件下，在钯含量为0.2 mol％的情况下，可以将宽范围的芳基溴化物与噻唑平稳地偶联，并获得良好或优异的收率。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatic Compounds: Improved Conditions Utilizing Controlled Microwave Heating
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo201516v

  日期：2011.10.7

  A versatile and rapid microwave-assisted procedure for the palladium-catalyzed direct arylation of heterocycles by aryl bromides and heteroaryl bromides is described. This novel protocol features short coupling times (10–60 min) and low catalyst loadings (1 mol %) and allows the successful arylation of previously unreactive heterocyclic substrates.

  描述了一种通用且快速的微波辅助方法，用于芳基溴化物和杂芳基溴化物的钯催化的杂环直接芳基化。这种新颖的方案具有较短的偶联时间（10-60分钟）和较低的催化剂负载量（1摩尔％），并且可以成功地使以前没有反应性的杂环底物芳基化。