3-butyl-5-chloro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-5-chloro-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: NXHHCVSNQMNCIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-chloro-1H-indole 在 降冰片烯 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-butyl-5-chloro-1H-indol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  沉默信息调节剂1（SIRT1）吲哚抑制剂的合成及其作为细胞毒剂的评估。

  摘要：

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112561
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)hex-1-enesulfinamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到3-butyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective synthesis of hydrazones and indoles from olefins
  作者：Moballigh Ahmed、Ralf Jackstell、Abdul Majeed Seayad、Holger Klein、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.044

  日期：2004.1

  Reaction of aliphatic olefins with synthesis gas and hydrazines in the presence of rhodium phosphine catalysts leads directly to the corresponding hydrazones. Applying Iphos as ligand good to excellent yields and high chemo- and regioselectivities were obtained in toluene under mild conditions. In case of aromatic hydrazines in situ Fischer indole synthesis can be combined with the new hydrazone preparation

  在铑膦催化剂存在下，脂族烯烃与合成气和肼的反应直接导致相应的。使用Iphos作为配体，在温和的条件下，可在甲苯中获得优异的收率，并获得较高的化学选择性和区域选择性。如果是芳族肼，则可以将Fischer吲哚合成与新的preparation制备方法结合使用，从而直接从烯烃得到取代的吲哚。
• A facile access to substituted indoles utilizing palladium catalyzed annulation under microwave enhanced conditions
  作者：Ranjith P. Karuvalam、Karickal R. Haridas、Ayyiliath M. Sajith、Arayambath Muralidharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.073

  日期：2013.9

  A facile access to differently substituted indoles using palladium catalyzed annulation reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. A highly active and efficient catalytic system PdCl2/(A-taphos) for the synthesis of indole via palladium catalyzed ring annulation of ortho iodo anilines and aldehydes has been developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350
  作者：Baudin, Jean-Bernard、Commenil, Marie-Gabrielle、Julia, Sylvestre A.、Lorne, Robert、Mauclaire, Laurent

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indole inhibitors of silent information regulator 1 (SIRT1), and their evaluation as cytotoxic agents
  作者：Hanna Laaroussi、Ying Ding、Yuou Teng、Patrick Deschamps、Michel Vidal、Peng Yu、Sylvain Broussy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112561

  日期：2020.9

  inhibitor EX-527 (a racemic, substituted 1,2,3,4 tetrahydrocarbazole) was designed to stabilize the bioactive conformation, and synthesized. These new indoles were evaluated against the isolated sirtuin enzymes SIRT1 and SIRT2, and against a panel of nine human cell lines. Structure-activity relationship studies demonstrated the influence of the substituent at position 3 of the indole. The most potent

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。