1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(1-hexanol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(1-hexanol)
• 英文别名: 1-[3,4-Dibromo-5-(1-hydroxyhexyl)thiophen-2-yl]hexan-1-ol；1-[3,4-dibromo-5-(1-hydroxyhexyl)thiophen-2-yl]hexan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₆Br₂O₂S
• 分子量: 442.255
• InChiKey: BXMKUXLIUUOURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(1-hexanol) 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,1'-(3,4-(ethylenedithio)thiophene-2,5-diyl) bis(hexan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过加成消除反应有效合成3,4-乙撑二噻吩（EDTT）的2,5-二羰基衍生物

  摘要：

  据报道，从四溴噻吩开始衍生出3，4-乙撑二噻吩（EDTT）。选择性的2，5-二锂化，然后与多种醛反应，得到二醇，为非对映异构体的混合物。噻吩中只有2位和5位发生反应，剩下3,4-溴化物需要进一步加工。使用活化的MnO 2将二醇氧化为相应的二酮。通过加成消除与1，2-乙二硫醇的反应提供了用于制备3，4-乙撑二硫代噻吩（EDTT）的共轭共聚物的新型单体。这些单体的范围可以通过应用适用于进一步合成基于π-延伸的噻吩的有机半导体的一系列酮的合成来获得。最后，将该新路线与通过文献化学的替代方法合成的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）二醛衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.026
• 作为产物：
  描述：

  四溴噻吩 、 正己醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(1-hexanol)
  参考文献：
  名称：

  通过加成消除反应有效合成3,4-乙撑二噻吩（EDTT）的2,5-二羰基衍生物

  摘要：

  据报道，从四溴噻吩开始衍生出3，4-乙撑二噻吩（EDTT）。选择性的2，5-二锂化，然后与多种醛反应，得到二醇，为非对映异构体的混合物。噻吩中只有2位和5位发生反应，剩下3,4-溴化物需要进一步加工。使用活化的MnO 2将二醇氧化为相应的二酮。通过加成消除与1，2-乙二硫醇的反应提供了用于制备3，4-乙撑二硫代噻吩（EDTT）的共轭共聚物的新型单体。这些单体的范围可以通过应用适用于进一步合成基于π-延伸的噻吩的有机半导体的一系列酮的合成来获得。最后，将该新路线与通过文献化学的替代方法合成的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）二醛衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.026

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-dicarbonyl derivatives of 3,4-ethylenedithiothiophene (EDTT) via addition-elimination reaction
  作者：Mustafa A-jabbar Al-jumaili、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.026

  日期：2017.10

  4-ethylenedithiothiophene (EDTT). A range of these monomers can be attained by applying the synthesis of a series of ketones applicable to further synthesis of π-extended thiophene-based organic semiconductors. Finally, this new route was compared to 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) dialdehyde derivatives synthesised by an alternative to literature chemistry.

  据报道，从四溴噻吩开始衍生出3，4-乙撑二噻吩（EDTT）。选择性的2，5-二锂化，然后与多种醛反应，得到二醇，为非对映异构体的混合物。噻吩中只有2位和5位发生反应，剩下3,4-溴化物需要进一步加工。使用活化的MnO 2将二醇氧化为相应的二酮。通过加成消除与1，2-乙二硫醇的反应提供了用于制备3，4-乙撑二硫代噻吩（EDTT）的共轭共聚物的新型单体。这些单体的范围可以通过应用适用于进一步合成基于π-延伸的噻吩的有机半导体的一系列酮的合成来获得。最后，将该新路线与通过文献化学的替代方法合成的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）二醛衍生物进行了比较。